透過歷史的雲霧，其實太史慈是個有頭腦的人，比起當時的著名將領，他毫不遜色。不僅僅武藝超群，而且見識非凡，事實上太史慈是一員儒將。那麼太史慈為何不投奔劉備，可以從以下幾個方面去考慮： 愛國交流理性平台
其一，劉備和自己心目中的人物不一樣。太史慈是個很有頭腦的人物，不是別人三句話就能打動的弱智青年。當然太史慈奉母親的命曾去解救北海太守孔融時，曾與劉皇叔有一面之緣。當年的劉皇叔一聽說孔融要叫自己解救，當時冒出了一句話：「孔北海知世間有劉備邪」，給人一種急需得到別人承認的嘴臉，完全是一種獻媚的強調，這與山東豪傑太史慈的心完全格格不入。
其二，劉備在當時並沒有太大的影響。倒是北海太守對太史慈母子非常照顧，為了報孔融的大恩，太史慈單人匹馬殺出重圍，前來面見劉備，得到劉備的幫助，殺退重圍，完成使命，全身而退。
其三，劉備不重視太史慈。太史慈信義篤烈，有古人之風。但是劉備並沒有特別的珍惜，這就叫緣分。當初劉備第一眼看到趙雲的時候，書中描寫到：與趙雲相見，玄德甚相敬愛，便有了不捨之心。而對太史慈，劉備顯然並沒有表示很明顯的要求。
其四，劉備的名氣不夠大，當時的劉備僅有關張而已。太史慈回家以後，就參加了劉繇的隊伍。歷史上的劉繇其實也是一個人物，不僅為官清廉，而且執法很嚴格，對於亂世其實有一定的約束力。當時人流傳，只要得到劉繇兄弟，就像得到了龍與麒麟一樣。
其五，劉備手下的將軍如關羽張飛，不能容人。尤其是關羽，平時很是高傲，看不起別人，以致別人在他手下做事很有壓力。即使後來，馬超投奔後，關羽還一直鬧鬧嚷嚷要與馬超單挑。太史慈曾與劉備在一起單獨生活過，太史慈是個明察秋毫的人，自然瞭解自己在他手下兵不能有太大的發展。
其六，劉備甘於現狀，當時並沒有想一統天下的豪情壯志。劉備是個比較滿足的人，儘管他少有大志，小時候甚至發出要做皇帝的誓言，不過大多是玩話，當一代著名將領太史慈來到面前時，劉備並沒有想著進一步的發展。一個小小的平原縣長就足以讓此公陶醉了。如果後期不是與曹操爭鋒，被逼的無處可逃，很難看出這個人有什麼大的野心。
第七，太史慈儘管英勇，當時並沒有名氣，連許邵都沒有稱讚過他。當時的人想要出人頭地，要麼需要別人的推薦，要麼需要名家的讚美，要麼得到軍閥的刻意重用。太史慈是個儒將，切不喜歡虛名那一套，於是連劉備對他都有些輕視。
不過，出水才見兩腿泥。太史慈後來不俗的表現，尤其是在江東戰場上跟著孫策，英雄相惜，一路乘風破浪高歌猛進深得當時軍閥的青睞，就說曹操也對太史慈刮目相看，給太史慈寄了一封書信，以篋封之，內無多物，而放了少量當歸，寓意太史慈應當向其投誠，其見重如此。