在劉備的事業還沒有起色的時候，曹操已經掌控一方了。曹操和劉備聯手把呂布除掉，曹操還為劉備提拔了官職，對於劉備的被提拔做官，董承表示很不服氣，他想找機會除掉曹操。
後來，劉備自己發現曹操對於自己是有威脅的，就開始疏遠曹操直到加入反抗曹操的隊伍。曹操曾經也發現劉備不會甘願做自己的手下，腦海中曾經也出現過除掉劉備的想法，但是曹操被自己給打敗了。下面三國網小編就為大家帶來詳細的介紹，一起來看看吧!
曹操的性格裡面有一些自大，俗話說過於自信就是自大，曹操感覺自己肯定能夠壓住劉備，所以放鬆了對劉備的戒備之心。後來，在曹操正在和袁術打的你死我活的時候，劉備帶著兵士脫離了曹操。
曹操後來曾經也多次出兵對劉備進行討伐，但是由於時局的不斷變化，導致曹操均沒能成功滅掉劉備。劉備後來終成曹操大敵。
讓曹操遺憾的第二件事是好色。
曹操好色是人盡皆知的事情，但是有時候曹操卻因為好色而失去很多。在戰爭過程中，如果敵人已經選擇投降，此時曹操再霸佔別人的妻子，這就很不應該了，成大事者應該有所克制。
當年曹操發兵討伐張繡，沒過多久，張繡就選擇舉起降旗。張繡的實力此時是不容小覷的，因為他還有很多的軍隊，這樣的人歸順曹操，本來是一件很好的事情，因為曹操可以藉機再次壯大自己。
可惜曹操沒能很好地控制自己的感情，看到張繡嬸嬸後的曹操不能克制自己，最後還是把她給強佔了。這件事對於張繡來說簡直是一種不可接受的恥辱，因此張繡不再願意跟隨曹操，張繡找到機會後，帶著自己的軍隊對曹操就是一頓毒打。
張繡手下也算是兵多將廣，在這次戰鬥中曹操差點命喪黃泉，幸虧得到了典韋的拚死保護才得以脫身。在這次變故中，曹操失去了猛將典韋，還有自己最喜歡的兒子曹昂。
典韋在當時是曹操的貼身第一護衛，很少有人能夠和他匹敵，典韋的能力可見多麼出色，如果典韋不死，他對後期的曹操肯定幫助很大。
再說曹操最喜歡的兒子曹昂，曹操基本上是讓曹昂隨身跟著，親自教誨鍛煉，如果曹昂還活著，將來曹操肯定會將位置傳給曹昂。
這些都是假設，在這次戰鬥中，曹操驚險脫身，大將典韋和愛子曹昂都命喪於此。從二人的能力來看，對於曹操以後的發展軌跡都產生了很大影響，是不小的損失。
讓曹操遺憾的第三件事是沒有除掉司馬懿。
三國經過多年的動亂戰爭，魏蜀吳三國爭來奪去，最後卻都歸入了司馬家，這樣看來曹操、劉備、孫權都是司馬家的打工仔。如果要說到遺憾，那肯定是曹操最遺憾，辛苦打下的天下被司馬家佔了，定然是心有不甘。
曹操很早就知道司馬懿的野心，曾經想過要除掉此人，但是苦於要對付諸葛亮，曹操想要先讓司馬懿幫助自己，誰知道曹操的命不夠長，導致自己辛辛苦苦打下的江山最後都落入了司馬家手中。