曹操生於公元155年，司馬懿則生於公元179年，年齡相差24歲，這樣的年齡差，在平均壽命較低的古代，已經超過一代接近兩代了，故而他們兩人之間的交集並不算多。然而，由於曹操屬於雄才大略的人物，司馬懿也是精於謀劃的典型，故而經常會被拿來做比較，為了確保公正客觀，只能選擇他們共同參與過的兩個典型事件來加以分析和討論。
第一件事，曹操率領大軍征討張魯，張魯投降之後隨即成功的佔據了整個漢中地區，此時司馬懿勸曹操乘勝追擊，直接攻取益州，徹底解決劉備這個心腹大患，但是曹操並未採納，反而撤軍。
《晉書·帝紀》中的原文如下：
從討張魯，言於魏武曰：「劉備以詐力虜劉璋，蜀人未附而遠爭江陵，此機不可失也。今若曜威漢中，益州震動，進兵臨之，勢必瓦解。因此之勢，易為功力。聖人不能違時，亦不失時矣。」魏武曰：「人苦無足，既得隴右，復欲得蜀!」言竟不從。
司馬懿的建議主要著眼點在於劉備是通過卑鄙手段奪取益州，人心尚未收復，肯定能夠輕易獲勝，但是，這個建議有兩個問題：1，是否真的成立;2，沒有考慮劉備將對此作何反應，東吳又將有什麼樣的動作。
不錯，劉備是劉璋「引狼入室」請到益州的，然後鵲巢鳩佔奪取了益州，但對於益州百姓來說，曹操同樣是個外來者，為什麼一定會支持他呢?假如蜀地百姓真的對劉備非常不滿，其圍困成都期間，何以能從容集結增援部隊，而不擔心各地的反抗呢?所以在僅僅時隔兩年後的公元217年，曹、劉爭奪漢中之時，益州不但風平浪靜，並且達到了「男子當戰，女子當運」的地步，成為劉備堅強的後盾。顯而易見，人心如何，不過是純粹的臆想，沒有根據。
此外，三國鼎立之勢形成之後，任何兩國之間的戰鬥都必將引發第三方的反應，分分合合全都是由戰略形勢來決定的，假如曹操揮師進軍成都，由於戰役的發起已經沒有了突然性，蜀軍即便是全面收縮防線，僅僅憑借成都，都能將魏軍擋住。與此同時，而劉備必定選擇與孫權媾和，孫權不可能坐視不理，必定從合肥前線向曹魏發起攻擊。當戰爭進入膠著狀態之後，曹操必須同時面對兩個難題，維持穿越秦嶺的漫長而艱難的補給線和應付東吳的全力進攻。
再者，取漢中再順勢攻取益州，與當年取荊州再順勢攻取江東極度相似，表面上看起來全都是有利條件，可真正付諸實施之後才發現完全不是那麼回事，曹操對此自然是心有餘悸，不願冒險，也沒有資本承擔另一次大敗。
第二件事，關羽水淹七軍，斬龐德，擒於禁，兵峰直指許昌，曹操一度想遷都避其鋒芒，司馬懿勸阻，並獻計聯合孫權，襲擊關羽側背，事後的形勢發展與司馬懿的推測完全一致。
《晉書·帝紀》中的原文如下：
是時漢帝都許昌，魏武以為近賊，欲徙河北。帝諫曰：「禁等為水所沒，非戰守之所失，於國家大計未有所損，而便遷都，既示敵以弱，又淮沔之人大不安矣。孫權、劉備，外親內疏，羽之得意，權所不願也。可喻權所，令掎其後，則樊圍自解。」魏武從之。權果遣將呂蒙西襲公安，拔之，羽遂為蒙所獲。
老實說，司馬懿的這個計謀確實比起曹操的遷都要高出一個層次，然而，司馬懿獻計在《三國誌》中是這樣記載的：
司馬宣王及濟說太祖曰：「於禁等為水所沒，非戰攻之失，於國家大計未足有損。劉備、孫權，外親內疏，關羽得志，權必不願也。可遣人勸躡其後，許割江南以封權，則樊圍自解。」——跟一個叫蔣濟的謀士參謀一起提出來的!
反過來，再看看當時攻殺關羽的東吳方面的相關記載(《三國誌·呂蒙傳》)：
後羽討樊，留兵將備公安、南郡。蒙上疏曰：「羽討樊而多留備兵，必恐蒙圖其後故也。蒙常有病，乞分士眾還建業，以治疾為名。羽聞之，必撤備兵，盡赴襄陽。大軍浮江，晝夜馳上，襲其空虛，則南郡可下，而羽可擒也。」
從中不難看出，東吳上下，早已謀劃停當準備乘虛而入，偷襲關羽後方基地，與曹魏方面的謀劃、通知、聯盟關係並不大，不過是在等待最佳的時機而已。
《三國誌》成書於西晉，多多少少對司馬懿有些粉飾之處，當然，這也是在所難免的，故而說其謀略高過曹操肯定失之公允。曹丕登基之後，司馬懿幾乎主導了全部的對外對內戰爭，可是在魏國總體實力強於吳蜀的情況下，打得全都是防禦戰，能力如何，足以證明——處在同樣的位置，他非但沒有表現得比曹操更好，反倒是差了許多。