看過《三國演義》的人，無不記得曹操殺害呂伯奢全家、借頭殺王垕、借刀殺禰衡等醜惡行為。這些令人毛骨悚然的殺人手段，把曹操陰險狡詐、心狠手辣的奸雄嘴臉表現得入木三分。「楊修之死」(第72回)就是表現曹操這種酷虐狡詐性格的又一個重要片段。
歷史上的楊修確實死於曹操之手。《後漢書·楊震傳》附《楊修傳》有記載。楊修被殺的原因主要有二：一是因曹操忌其才，二是因他捲入了曹操的立嗣之爭。被殺的時間，則是建安二十四年(219)秋天，也就是曹操從漢中退兵之後。《三國演義》深入發掘隱藏在史實背後的人的思想活動，並巧妙地把楊修被殺的時間移到曹操從漢中退兵之前，從而創造出一個撼人心魄的篇章。
小說第72回寫曹操在與劉備爭奪漢中的戰役中連遭挫敗，退至斜谷，「欲要進兵，又被馬超拒守;欲收兵回，又恐被蜀兵恥笑，心中猶豫不決」。這種進退兩難的矛盾心理，使曹操飲雞湯時，見雞肋而生感觸，把晚上的口令定為「雞肋」。行軍主簿楊修猜中了曹操的心思，便叫隨行軍士收拾行裝。曹操親信大將夏侯惇大為吃驚，請問其故。楊修對迷惑不解的夏侯惇解釋道：「雞肋者，食之無肉，棄之有味。今進不能勝，退恐人笑，在此無益，不如早歸，來日魏王必班師矣。」夏侯惇認為言之有理，也跟著收拾行裝。「於是寨中諸將，無不準備歸計。」曹操問知原故，勃然大怒，立即以惑亂軍心的罪名，將楊修斬首示眾。這一突發事件，使小說情節如同奇峰陡起，一下子抓住了讀者的心。人們不明白，楊修作為曹操身邊隨時聽從驅遣的部屬，從無異心，為什麼突然遭此殺身之禍?
這時，小說採用插敘筆法，補敘了楊修被殺的原因：「原來楊修為人恃才放曠，數犯曹操之忌」。「恃才放曠」是楊修最突出的性格特徵，「犯曹操之忌」卻是要命之處。這裡敘述了六件「犯忌」之事，按其性質，大致可以分為三類：
第一類是觸犯了曹操的虛榮心的，包括第一件和第二件事。曹操是一個極端自負、師心自用的角色，老是喜歡耍點小聰明，搞點文字遊戲，以居高臨下的姿態顯示自己比群臣高出一頭，以滿足其自我膨脹的心理。偏偏名士氣十足的楊修不知趣，竟天真地出來與曹操進行智力競賽。第一次，曹操嫌花園門太闊，卻不明說，只在門上書一「活」字而去。楊修猜透曹操的意思，讓人把園門改小一些。這本是一片好意，沒想到這卻使想由自己來宣佈謎底的曹操感到敗興，竟因此而「心甚忌之」。第二次，曹操在塞北送來的酥盒上寫了「一合酥」三字，楊修不僅猜出謎底是「一人一口酥」，而且不等曹操下令，就和眾人分吃了。在曹操看來，楊修不僅聰明過分，而且簡直有點膽大妄為，所以，他雖然表面「喜笑」以示寬宏大量，實際上卻「心惡之」。追原楊修的本意，無非是要顯示一下自己的穎悟過人;但他卻忘了，封建統治者向來是不喜歡臣民比自己聰明的，「露才揚己」者往往會遭到排斥和打擊，何況他面對的是予智予雄、狡詐萬端的曹操呢?
第二類是揭露了曹操的陰謀詭計的，這是指第三件事。一切殘民以逞的統治者，不管表面上多麼強大，內心都是十分空虛的，總是擔心自己的腦袋會搬家，因而無不警衛森嚴，以各種殘酷的手段對付可能威脅自己的人。曹操更是整天疑神疑鬼，對自己的近侍也不放心，竟挖空心思地想出了「夢中殺人」的詭計，這真是歷史上的一大「發明」，表現了曹操駭人的奸猾。這一手騙過了許多人，卻被楊修戳穿了;「臨葬時指而歎曰：『丞相非在夢中，君乃在夢中耳!』」其實，楊修對曹操並無惡意，更無反叛之心，他只是同情那位近侍死於非命，只是口太快而已。但他這樣說，簡直是當眾給曹操一記耳光，使曹操的卑劣政治品質暴露於光天化日之下，曹操怎能不切齒痛恨? 「愈惡之」實在情理之中。
第三類是介入了曹操家庭內部紛爭的，包括第四、五、六件事。對於封建統治者來說，對權力的控制、傳承，乃是性命攸關的大事，千百年來，變故紛起，慘禍迭出。在曹操的家庭內部，圍繞著立嗣的問題，曹丕與曹植展開了長期的明爭暗鬥。楊修與曹植交好，不由自主地捲入了這場鬥爭，這就更加嚴重地觸犯了曹操。當曹丕以大簏藏吳質入府密商的時候，他出於維護曹植的心理，連忙稟報曹操，不料為吳質所算，真相被掩蓋，反而使曹操懷疑他誣陷曹丕，「愈惡之」。這就是第四件事。第五件事是曹操密令鄴城門吏不讓曹丕、曹植出城，欲試二人臨機處置的才幹。楊修為曹植出謀，打起「奉王命」的旗號，斬門吏而出，使曹植贏得一分，這表現了楊修隨機應變的才幹;但事情為曹操所知，卻使曹操產生被蒙蔽的心理，因而「大怒」。這時，楊修的處境已經很危險了。接著又發生了第六件事： 楊修為曹植預作答教十餘條，以便應付曹操的詢問，誰知這答教卻被曹丕買通曹植手下人偷走，交給了曹操，曹操更加震怒。他挾天子以令諸侯，操持權柄二十多年，怎能容忍別人操縱他的兒子來欺瞞他! 毛宗崗在第72回回評中說： 「使(楊)修非黨(曹)植以欺曹操，則操可以不怒，而修可以不死。」這話雖不盡然(楊修不如此也有可能被殺)，但畢竟指出了要害所在。更何況，楊修在答教中表現出來的政治軍事才能，使曹操不能不擔心他會成為曹氏天下的隱患。到了這時，曹操欲殺楊修之心已經無法挽回了。
這三類事件，由生活瑣事到政治品質，再到立嗣大計，性質越來越嚴重，清晰地顯示了曹操對楊修由「忌之」到憎惡的思想演變過程，說明了楊修被殺的必定性。
作品敘寫這六件事，明是寫楊修，實則重心一直放在曹操身上。這個不可一世的奸雄，猜忌心之重簡直到了歇斯底里的地步，不但逆之者難逃一死，就是無意犯其忌諱者也要倒霉。在他的手下當差，真是如伴猛虎，隨時有被吞噬的危險。
可憐的楊修，在死亡之劍已經舉起的時候仍不察覺，還是那副名士派頭，還是那麼不拘小節，終於又因「雞肋」事件而觸怒了曹操。曹操隱忍已久的殺機趁勢爆發，立即將他斬首示眾。
曹操殺掉楊修之後，為了掩人耳目，佯裝也要殺掉夏侯惇;而為了證明楊修確實該殺，他故意下令來日進兵，結果又一次遭到挫敗，自己也被魏延射落兩個門牙。他這才認識到楊修主張退兵的想法是正確的，於是「將修屍收回厚葬，就令班師」。昨天蠻橫無理地殺人，今天又假惺惺地予以厚葬，這種翻手為雲、覆手為雨的手段，充分表現了曹操驚人的權術;做了虧心事卻從不認錯，企圖以「厚葬」來抹掉自己手上的血跡，在自欺欺人中求得心靈的平靜，這又深刻地揭露了曹操的陰險和狠毒。這一切使讀者進一步感到，曹操確實是一個性格複雜的奸雄，而不是一個臉譜化的壞蛋。
「楊修之死」在篇章結構上很有特色;作品一開始就掀起高潮，強烈地吸引住讀者;中間巧用插敘，逐層揭示情節的內在聯繫;最後是尾聲，既寫出結局，又照應開頭。這種佈局，不僅使這個本來並不複雜的情節文勢起伏，避免了平淡冗長;而且使這個情節與曹、劉爭奪漢中的情節主幹契合無間，在藝術上是十分成功的。