諸葛亮一生中最大的失敗是什麼?是沒能說服關羽聯吳抗魏嗎?是沒能阻止劉備伐吳嗎?是多次北伐勞而無功嗎?都不是。諸葛亮最大的失敗在於沒有成功地說服劉備奪取劉表治下的荊州。
當初諸葛亮在草廬之中，對劉備侃侃而談，提出了三分天下的戰略主張。這就是「隆中對」。隆中對力主聯孫抗曹，但其能夠得以施行的基本前提就是取得劉表治下的荊州。
同樣的一塊土地，什麼時候奪取，從誰手上奪取，就戰略價值而言是完全是不一樣的。當時，曹操尚未進兵，孫權與劉表相持不下。
當關羽鎮守荊州後，其實已經不能心平氣和地與東吳建立聯盟了。道理很簡單，你劉備是得利一方，當然是想維持現狀，保持和平合作的。但東吳這方連續吃虧，心理怎麼能平衡呢?必定要想方設法，奪回荊州的。所以，關羽與東吳的交惡，其罪責也不能全部歸結於他心高氣傲，目中無人。真正的原因就在於諸葛亮沒能合理合法地早早奪取荊州。
也許有人會說，並不是諸葛亮不想早取荊州。他多次勸劉備趁早下手，只是劉備囿於道德約束，沒有聽取他的意見。但說而不服，說而不從，正是諸葛亮的缺陷與失敗。劉備並不是不能違背道德，只是你必須給他一個足以違背道德的理由。諸葛亮沒有找到這個理由，所以，錯失良機。
而另外一個與他齊名的龐統，就幫劉備找到了這樣的理由，讓劉備克服了道德障礙，直取西川。所以，責任還是要歸結到諸葛亮身上。諸葛亮對劉備說的那句「早晚讓主公在南郡城中高座。」看似自信自得，其實卻是錯誤可笑的。早晚有別，領地的戰略意義是必須考慮時間價值的。
神機妙算諸葛亮也曾給劉備出過五個餿主意
劉備拿下了東川，春風得意，躊躇滿志，功業升到了他平生的頂峰。第一次北伐就大獲全勝，跟孫權的兩次北伐一比，就知道劉備集團的強大。孫權斗曹操，損兵折將，吃虧的總是孫權，劉備打曹操，沒費太大力氣，損兵折將的卻是曹操，折掉的夏侯淵是曹操肱股。
這麼一看，似乎劉備是老大了!的確，此時的劉備，文有諸葛亮、法正、馬良，武有關羽、張飛、趙雲、馬超、黃忠、魏延、劉封、孟達、嚴顏、霍峻，又有老百姓的支持。
整個大西南如雲、貴、川、渝都屬於他，還有漢中、荊洲這兩大進可攻退可守的糧倉，還佔有甘肅南、湖北西一些地方，實力確實大，如果他勵精圖治，是會很有一番作為的，但諸葛亮卻給他出了一個餿主意：
諸葛亮說：「你現在可以順天應人，即皇帝位!」劉備當然不幹，諸葛亮卻說：「四海有才有德者，捨死忘生事上者，皆欲攀龍附鳳，你不即位，冷了將士的心，於您不利。」並大力吹捧，其他人也跟著吹噓，讓本來就沾沾自喜的劉備動了心，最後劉備稱了漢中王。
在中國，樹大招風，槍打出頭鳥，出頭的椽子先爛，當時，袁術最先稱帝，所以最先死。此時，劉備的實力根本不及曹操，曹操的重點不在西部，劉備之勝只是局部的勝利，算不了什麼，本應高調做事，低調做人，隱忍不發。
就像幾百年後的朱元璋一樣，聽從謀士參謀的建議，廣積糧、緩稱王、高築牆，一定會成功，可諸葛亮卻讓他走上了一條相反的路，失敗也在情理之中，巧的是，朱元璋當時也是三強之一，最後他成功了，蜀國卻最先滅亡了。
果然，在外邊，魏吳聯合起來了，這次聯合有實質內容，就是達成了合力解決荊洲的協議。
稱王后，要建宮殿，要納妃，要配置太監，要分封官僚，這些都要花錢，不利於練兵積粟。果然，劉備稱王后，建宮殿，置館舍，從成都至白水，共建四百處館舍郵亭，劉備準備享受人生，料想大臣們也不會閒著，勞民傷財，苦的是百姓。
劉備稱王后，封關羽、張飛、趙雲、馬超、黃忠為五虎大將，封諸葛亮為軍師，法正為尚書令，魏延為漢中太守。這時的諸葛亮，雖不如五虎大將上馬管軍，下馬 管民，但有了一定的軍權，有資料說封的是軍師將軍，不再是單純的謀士參謀了，而他在中央，離王近，信息靈通，有近水樓台先得月的好處。
這時，諸葛亮的心思可能在搞建設，根本沒想到荊洲、益洲，遠隔千里，況且蜀道難，難於上青天，一旦戰火大開，如何相互救援?當細作將魏吳即將聯合攻打荊洲的消息報到成都時，劉備問計於諸葛亮，倉促間，諸葛亮出了一個更餿的主意。
得知孫曹聯合的消息，諸葛亮給劉備出主意說：「你讓關羽先起兵攻打襄陽，一打，敵人就怕了，自然聯合不起來了。」這明顯是個餿主意，他們也太不把孫權、 曹操當幹部了，那孫權、曹操都身經百戰，手下戰將如雲，他們一聯合，就是劉備傾巢而出，他們也不怕，而關羽只有三郡之地，即使全民皆兵，又能把他們怎樣?
現在的人們把他當神，可活著的時候分明是個常人，與他打交道的人很多，瞭解他的大有人在。當年他們不按一對一的遊戲規則，而是同張飛一起圍攻呂布，還是稍落下風，最後劉備也上了，呂布才走。可呂布照樣被曹操所殺。
劉備稱王后，身邊是女人、太監，以及一批阿諛奉迎之徒，也有點糊塗了，居然採納了諸葛亮的這一建議，那關羽本是一介武夫，又被諸葛亮吹捧，更加自高自大、趾高氣揚，真的就孤軍戰群雄了，他離開經營多年的荊洲，往北打去。
離西川越來越遠，離曹操越來越近，但他也害怕荊洲被襲，學古人，沿路築起峰火台，準備一有風吹草動，荊洲方向就會白天舉煙，夜裡舉火，這樣他會趕緊回老巢，但這種辦法明顯是不靠譜的。
一者吳魏可突然襲擊，致使信息傳達不出，二者戰爭機器人一發動。不是那麼容易操控和掌握的，結果大家都知道，那就是有名的大意失荊洲，實際上應該是自大失荊洲，關羽走了麥城，被孫權所殺。
其實，此時應該是守城待援，也可在外面截殺一陣。張遼守合肥，殺得江南無人不怕，連小孩夜晚都不敢哭。荊洲城十分堅固，那時又沒有炸藥，攻破它是很難很難的。這還是下策。
中策是關羽往上攻，劉備往下攻，拿下巴陵郡、彝陵城，將荊洲、益洲連成一片，集中力量打孫權的這兩個孤城。這些地方遠離江東大本營，當年沒打，是因為孫劉聯合，現在撕破了臉，正好拿下這個肉中刺，就像荊洲是周瑜的眼中釘一樣，何況打孫權比打曹操容易。
上策當然是通過外交手段，瓦解孫曹聯合，繼續孫劉聯合，這可是諸葛亮的強項，不知他怎麼沒想到這一著，也許是劉備稱王后，工作千頭萬緒，或許還有反對派，他焦頭爛額，顧不上外圍了，但這也是劉備稱王惹的禍。
可以說，從這個主意一出，關羽便踏上了不歸路，他只看到劉備北伐成功，沒看到孫權兩次北伐的失敗，何況現在人家是孫曹聯合，而自己只區區幾萬人馬。
當然，在他北伐之初，也打過一些勝仗，如拿下了襄陽城，只是沒拿下隔著漢江的樊城，還通過決堤放水，徹底打垮了於禁的部隊，就是所謂水淹七軍。但那是有原因的，一者魏將沒想到他敢孤軍深入，剛開始放鬆了警惕，二者他利用了大水。
北方兵不習水戰，三者主帥於禁與先鋒龐德有矛盾，四者主帥於禁多年屯田，沒有打仗的經驗，但關羽竟被勝利沖昏了頭腦，重傷也不下戰場，他太剛愎自用了。