宋人洪邁在《容齋隨筆》中說：「三國當漢、魏之際，英雄虎爭，一時豪傑志義之士，礌礌落落，皆非後人所能冀，然太史慈者尤為可稱。」
如果只看《三國演義》，還看不出太史慈有太多「尤為」的地方。不能說這個角色沒有閃光之處，但多少有些虎頭蛇尾：救孔融、斗孫策，作為開場不可謂不精彩。投靠孫策後，按說風雲際會，本該大展宏圖，可他的精彩卻也到此為止——此後他的所有表現(如果也可以叫表現的話)就是在「群英會」當了回監酒官。再往後就中了埋伏，草草地死掉了。
這個怪不得羅貫中，他已經很努力地給太史慈加戲了：他讓太史慈晚死了好幾年(太史慈死於建安十一年——赤壁那把火，還要兩年以後才能燒起來)，又給他增加了一個不算光彩、但還算悲壯的結局(太史慈不是戰死的，而是病死的——對一個英雄來說，這種死法實在是過於平淡了)。但儘管如此，小說上的太史慈，還是比歷史上的太史慈缺少了那麼一點個性，和那麼一點真正的悲劇意味。
事實上，即使在三國那個英雄輩出的時代，太史慈也是相當另類的，他有自己的原則，自己的行事風格，和自己的人生軌跡，這是個無法以成敗論定的特殊人物。
《三國誌》評價太史慈「信義篤烈，有古人之分」，從他青年時代的一件事，這種個性就可見一二。
當時他年僅二十一歲，在東萊郡做一個小吏。其時郡與「上級部門」——州正在大鬧意見，而朝廷曲直未分，誰先告狀就以誰為正確。所以州郡之間就打起了新聞大戰：「時州章已去，郡守恐後之，求可使者」，太史慈被選中，去完成這個超越對手的任務。
太史慈晝夜兼程，趕到洛陽，就在投遞公文的公車門，趕上了送交奏章的州吏。換個不那麼機靈的人，就可能上演一出激烈的「爭座位」了，太史慈沒那麼幹，而是直通通地走到州吏面前，說：「你是來遞送奏章的吧?奏章在哪裡?」州吏見此人相貌不凡，態度挺橫，以為是朝廷的辦事員(大概太史慈還故意說一口時髦的河南話)，老實八交地把奏章給了他。太史慈拿過奏章，掏出小刀就給劃了個稀爛。州吏這才明白上當，「踴躍大呼」(誰說歷史記載不幽默)：「快來人呀，這個傢伙毀了我的奏章!」太史慈叫他別嚷，把他抓到僻靜地方，心平氣和地陳明利害：「你看，剛才如果你不給我，我也沒機會毀掉它不是?我有罪，你就沒罪嗎?鬧起來大家都倒霉，還不如咱倆都跟沒事人一樣，一塊跑了得了。」州吏已是「咬敗的鵪鶉鬥敗的雞」，只能發牢騷：「你為你們郡守把我的奏章毀了，回去請賞還來不及，還會跟我一塊跑?」太史慈正色道：「話不能這麼說，是我們郡守派我來的，可是他只讓我看看你們的公文到了沒有，可沒讓我毀了它，這是我個人行為，回去也是要受處罰的，所以才要和你一起跑呀。」州吏此時沒主意、沒辦法、沒奈何，也只好糊里糊塗地答應和太史慈一塊兒亡命天涯。出了城，太史慈就甩了他，跑回來安安穩穩地把郡守的奏章遞了上去。
從這件事，就可以看出太史慈的某些特點：膽子大、敢擔當、頭腦靈活，還有那麼一點蔑視規則，很像春秋戰國時代「重然諾、輕生死」的俠士刺客所為，「有古人之分」。
太史慈打贏了這場新聞戰，州刺史吃了啞巴虧，當然不會善罷甘休。為了避免麻煩，太史慈跑到遼東躲了一陣子。在遼東期間，他又幫了名士邴原一個忙：邴原的朋友劉政因為「有勇略雄氣」，受到割據遼東的軍閥公孫度的忌恨，「欲殺之，盡收捕其家」，劉政隻身逃脫，藏在邴原家。公孫度宣佈「敢有窩藏者同罪」，搜捕甚急，邴原恐怕夜長夢多，就把劉政托付給太史慈，偷渡帶回中原。劉政脫險之後，邴原又勸說公孫度放歸其家屬。
儘管成了逃犯，但是太史慈卻也聲名鵲起，連大名士北海相孔融也「聞而奇之」，很想結交一下。太史慈跑了，但家還在。孔融數遣人問候其母，還送了不少禮品。這有一點問題：不管怎麼說，太史慈毀掉上級公文，肯定是犯罪行為，就因為幹得漂亮、有種，卻成了萬眾追捧的明星，可見漢王朝的法度已經很不被人當回事了。就這一點說，韓非子咬牙切齒說的「俠以武犯禁」真個一點不錯。
孔融欲結交太史慈，可能只是出於「追星」心理，並無什麼風險投資意識，但是他很快就收到了超額回報。當時黃巾徒眾正鬧得厲害，孔融出兵進討，可是他酒量不錯，打仗不行，反被黃巾頭目管亥圍在了都昌。正在一籌莫展，太史慈從天而降——他剛從遼東回來，一進家門母親就告訴他：「你走以後，孔北海派人來過好幾次，對我們的關照超過了老朋友，現在他有難了，你要去幫他。」太史慈在母親身邊盡了幾天孝道，就獨自一人步行到都昌。趁著合圍未密，半夜混進城來。
見到孔融後，他馬上請求給他一些人馬出城殺賊。孔融不聽，一心等待救援。可等來等去，一支援兵也沒有到，包圍圈可是越縮越小。這時他才想起找平原相劉備幫忙，對方卻已經紮緊了口袋，說什麼也出不去了。
又是太史慈自告奮勇。孔融搖頭：「今賊圍甚密，眾人皆言不可，卿意雖壯，無奈出不去呀。」太史慈說：「我老母感念您的知遇之恩，派我來給您幫忙，那是因為她老人家相信我有可取之處，來了對您有用。現在別人說不行，我也說不行，那還不是廢物一個，府君愛顧我，老母派遣我，又有什麼意思呢?現在形勢逼人，您就別猶豫了。」
第二天一早，他便帶上弓箭，帶著兩個騎兵騎馬出城。城外的黃巾軍大感緊張，嚴陣以待。可是太史慈只是停在城下的塹壕內，叫兩個騎兵豎起靶子，悠然玩起了射箭表演。射完一通，策馬回城。
第二天還是這樣。
第三天，還是這一套。
圍城的黃巾眾開始緊張，後來好奇，再後來甚至有點厭倦了。這個傢伙是誰呀?他還能玩點新花樣不能?
新花樣馬上就來了。
就在大家開始見怪不怪、連熱鬧也不再看的第四天一早，太史慈與往常一樣出了城門，突然快馬加鞭，直向圍困者衝去。大家全讓弄了個措手不及，直到太史慈已飛馳而過，才反應過來，連忙上馬追趕。太史慈引弓連射，數人應弦而倒，剩下的也不敢再追。
太史慈突圍而出，遂到平原見劉備，請求出兵。劉備當時還只是一個無名小輩，接到孔融的請求簡直有點受寵若驚：「孔北海也知道世間有劉備嗎!」馬上派遣精兵三千人跟著太史慈前去解圍。孔融逃脫一劫，對太史慈更加高看，稱之為「我的小朋友」。但是太史慈似乎並不十分看重他這個「大朋友」，事畢即回家通報母親事情搞定，並沒有留在孔融手下效力。
古代人講究「滴水之恩，湧泉相報」，這筆債不還，良心上是過不去的。所以對方趕著還債，對你來說未必是好事情，這可能表示他急於擺脫你的束縛——報答了，他就不再欠你什麼了。太史慈對孔融是這樣，後來關羽對曹操也是這樣。相比現代人之「欠帳的是大爺，要賬的是孫子」，實在是厚道多了。
太史慈看不上孔融很正常，孔文舉是大名人，可能也是個大好人，但是在算不上一個值得托付一生的好領導、好主公。不過他為什麼也看不上劉備呢?劉備不是被很多英雄人物看好，認為「有英雄之器、王霸之資」嗎?可能劉備那時還沒什麼(至少是沒有表現出什麼)太遠大的抱負，還有劉備那一點受寵若驚也顯得有點掉價，或者他們個性不合，但恐怕更重要的原因，是太史慈的心胸和眼光太高，一個小小的平原相並不在他的考慮之內。
這都很正常，良禽擇木，良臣擇主，一個優秀人才，當然要選擇一個最能實現自我價值的舞台。可是接下來太史慈所作的選擇，卻不能不說是個失策。
他投奔的是揚州刺史劉繇。
說失策，有點「事後諸葛亮」，其實太史慈投奔劉繇還是有很多理由的：他們是同鄉，而且關係不錯;劉繇本人條件也好：出身「漢氏宗親」，也是有名的官宦之家：伯父劉寵是有名的清官，後來做到了太尉;父親劉輿作過山陽太守。哥哥劉岱也歷任侍中、太守等職。劉繇本人「有雋才」，十九歲時因救回被強盜劫持的叔叔而一舉成名。後舉孝廉，又被舉為茂才(高級優秀人才，每州每年只能推薦一個)——為此還起了一點小風波：州刺史對提名人說：去年你讓我推薦的是他哥哥，今年又推薦他，這個名額豈不成他們家的了?提名人說：誰讓人家優秀呢，您舉薦他們兄弟兩個，就是「御二龍於長塗，騁騏驥於千里」。劉繇就是這樣被人寄予厚望，可謂政壇上的希望之星。
放在太平盛世，劉繇也真可能是一個好官，可是偏偏趕上了亂世，而他又實在不是「梟雄」的材料。正如其傳評曰：「劉繇藻厲名行，好尚臧否，至於擾攘之時，據萬里之土，非其長也。」
太史慈到劉繇處的原因，《三國誌》只是說：「揚州刺史劉繇與慈同郡，慈自遼東還，未與相見，暫渡江到曲阿見繇」，似乎只是拜訪朋友，不過也可能有投效的打算。劉繇此時因為旗幟鮮明地反對打算稱帝的袁術，剛被朝廷任命為揚州牧，已經是地位很高的一方諸侯。對太史慈這樣一個「職場新人」來說，到劉繇手下做事，起點不可謂低。
太史慈剛到劉繇處，孫策就打了過來。有人勸劉繇用太史慈為大將對付孫策，可劉繇是個有「政治潔癖」的人：「我若用子義，許子將不當笑我邪?」可能他想避「任人唯親」之嫌，而且太史慈畢竟有污點(逃犯嘛)，重用怕給評論界看笑話，於是只讓他幹點偵察工作。
儘管大材小用，可太史慈還是差點改變歷史。在一次偵察行動中，他正與孫策撞個正著——當時他只有一個騎兵跟隨，而孫策那邊有從騎十三，而且都是韓當、宋謙、黃蓋等響噹噹的戰將。太史慈可是一點不怵，上去就打算「擒賊擒王」，偏偏孫策也是年輕氣盛的「小霸王」，挺身迎戰，上演了精彩的對決好戲。這一仗對雙方來說都相當凶險：「策刺慈馬，而攬得慈項上手戟，慈亦得策兜鍪。」從這個記載看，應該是纏鬥在一起，到了徒手肉搏的地步。關於結果，《三國誌》說沒等分出勝負，兩邊的增援都到了，「於是解散」。《吳歷》卻說「慈於神亭戰敗，為策所執。」被裴松之指為謬誤。
劉繇被打敗，逃往豫章，而太史慈逃到蕪湖，領導不肯順服的軍民在山裡打起了游擊戰，後又自稱丹楊太守，在涇縣建立了根據地，得到當地的山越族人歸附，儼然成了抵抗中心。
他一直從興平二年打到建安三年(據《資治通鑒》)。現代人似乎很難理解：他本只是個局外人，卻不過朋友情面，幫一下忙也就罷了，可是為何要如此執著呢?其實那個時代的人是很認死理的，一個義字就足夠了：從小處說，既然他答應過劉繇要幫忙，必須信守諾言;從大處說，揚州是漢朝的土地，而孫策是逆賊的黨羽，抵抗孫策是有道義上的正當性的。另外，從「州郡之爭」開始，太史慈這一輩子都是站在弱者一邊抵抗強者，扶危濟困，也許在他看來是最正常、也最應該的選擇。
孫策擊破割據吳地的嚴白虎之後，見太史慈漸成氣候，不去追劉繇，親自帶兵進攻太史慈的據點涇縣。這一次太史慈終因實力不敵被擒。
正是不打不相識，孫策一直記得神亭大戰中這個強悍的對手，親自為他解去綁縛，拉著手問他：如果在神亭我被你抓了，你會怎麼處置我?太史慈還那麼硬氣，說：「那就不好說了。」孫策呵呵大笑：「今日之事，當與卿共之。」——咱們一塊干吧。這句話是客套還是許願?可能都有——至少在表面上，孫策不把他看作一個部下，而是一個合作者。
接下來《三國誌》只是說「即署門下督，還吳授兵，拜折衝中郎將。後劉繇亡於豫章，士眾萬餘人未有所附，策命慈往撫安焉。」過於簡略，似乎太史慈很容易就答應歸降了。但《江表傳》記載，孫策做了過細的思想工作。
孫策先是讚歎其有才能，很仗義：「聞卿昔為太守劫州章，赴文舉，請詣玄德，皆有烈義，天下智士也」，但是「所托未得其人」，所以才能不得發揮，接著表白自己不是記仇的人，「射鉤斬袪，古人不嫌。孤是卿知己，勿憂不如意也。」甚至說了這樣的話：「龍欲騰翥，先階尺木者也。」——你是人中之龍，但是騰飛總要有個起點，我這塊「尺木」可以給你當個跳板。
最有趣的，是孫策還要給自己入侵行為作個解釋：「劉繇過去指責我跟逆賊袁術勾結，進攻漢朝的廬江，這麼說是不對的。為什麼呢?我父親死後，手下兵數千人，都在袁術那裡。我為了創立自己的事業，不得不為袁術打工;既然受人指派，就不得不指哪打哪;但袁術後來不遵臣節，自棄作邪僭事，我勸諫他不聽，所以我不得不跟他劃清界限。」
在這段話裡，孫策先是三個「不得不」，把自己完全摘乾淨：侵略責任歸於袁術;又用一個「與叛逆決裂」的漂亮理由，解釋了為什麼由他獨享勝利果實。居然還表示：「今劉繇喪亡(劉繇病死，《三國誌》說是在太史慈投降以後，但從《江表傳》的這段記載看，應該是之前或者幾乎同時)，恨不及其生時與共論辯。」流露出一副死無對證、有冤沒處訴的委屈。
其實耐人尋味的，不是孫策是怎麼說的，而是他為什麼要這麼說——按說，這個英武的少年英雄本不該如此在乎「政治上正確」的。顯然，他認為要爭取太史慈的支持，他就必須要為自己鳩佔鵲巢的行為找一個說得過去的「大義名分」。
孫策確是英雄，不但毫無勝利者的驕橫，還這樣推心置腹，由不得吃軟不吃硬的太史慈感動，表示聽命。於是孫策提出：希望太史慈跑一趟豫章，探視一下劉繇的兒子，看看他還有沒有一些支持者;再觀察一下豫章太守華歆的虛實，當然，孫策更重視的，是劉繇留下的那一萬多殘餘部隊，他要太史慈「宣孤意於其部曲」：來去自由，既往不咎。「樂來者便與俱來，不樂來者且安慰之」。還爽快地表示：帶多少部隊去，由你說了算。
太史慈立刻答應：「慈有不赦之罪，將軍量同桓、文，待遇過望。古人報生以死，期於盡節，沒而後已。今並息兵，兵不宜多，將數十人，自足以往還也。」
孫策的部下對太史慈很不放心，紛紛勸告孫策不要放虎歸山。孫策自信滿滿：「子義捨我，當復與誰?」
孫策的自信來自何處呢?《江表傳》再次給了我們更詳盡的答案：「策初遣慈，議者紛紜，謂慈未可信，或雲與華子魚州里，恐留彼為籌策，或疑慈西托黃祖，假路還北，多言遣之非計。策曰：『諸君語皆非也，孤斷之詳矣。太史子義雖氣勇有膽烈，然非縱橫之人。其心有士謨，志經道義，貴重然諾，一以意許知己，死亡不相負，諸君勿復憂也。』」
什麼是孫策所謂之「縱橫之人」呢?這個「縱橫」的意味更多是「合縱連橫」(代表反覆無常、兩面三刀)還是「縱橫天下」(代表有爭奪天下的慾望和能力)呢?我以為兩者都有，後者甚至可能更多。因為從孫策「雖氣勇有膽烈，然非縱橫之人」的邏輯關係來看，「氣勇有膽烈」者，往往是「縱橫之人」，只不過太史慈是個另類而已。下面的解釋得更清楚：太史慈是有「義士情結」的人，這種人有原則，重信譽，不會做對不起朋友的事。
這些話當然都是讚揚，可是換一個角度看，是不是也是說：儘管太史慈才能卓越，但不是「搞政治」的材料呢?
太史慈離開時，孫策親自送別，拉著手問他：「何時能還?」太史慈答：「不過六十日。」果然，他在約定的期限內歸來，而且三個任務都完成得很漂亮。
第一個任務「探視劉繇家屬」，其實就是「政權交接」的善後事宜：儘管奪了別人的地盤，但優待對方的家屬，既可表明自己是「有德者」，也有利於化解敵意。由太史慈去做這件事，是再合適不過了。後來劉繇的兒子還在東吳作了不小的官。
太史慈還向孫策報告：華歆「非籌略才，無他方規，自守而已」，其治下的民眾也不服從他。孫策根據太史慈提供的情報，決定進軍豫章。華歆果然無力抵抗，和平移交了權力。由此也可見，太史慈絕非僅僅是一介武夫，也是頗有頭腦的「天下智士」。
太史慈帶回來多少劉繇舊部，沒有明確記載，但從史書中的讚許口氣，可知數量一定可觀。這些人為什麼會聽從太史慈的召喚呢?太史慈到劉繇處時間並不長，既沒受什麼重用，也沒有任何顯赫的職位，卻能讓這上萬殘兵信服他，這等人格魅力，恐怕讓孫策也暗吃一驚吧?
由於史料缺乏，我們不能對孫策和太史慈的關係做什麼結論——《太史慈傳》只記載了兩件事：其一是孫策讓他當了「建昌都尉」，治理海昏、建昌左右六縣，抵禦劉表侄子劉磐的襲擾，結果「磐絕跡不復為寇」。這個劉磐不是什麼大人物，太史慈去對付他，雖有些大材小用，倒也勝任愉快。(順便說一句：後來大名鼎鼎的黃忠，此時就是以中郎將身份與劉磐「共守長沙攸縣」，或許與太史慈交過鋒。)
其二是記載了太史慈在一次戰鬥中的精彩演出：他曾跟隨孫策征討麻、保地方的割據武裝，在攻打一處屯壘時，屯裡有個頭目手攀城樓房梁，向下面破口大罵。太史慈聽煩了，嗖地射出一箭，竟把這個傢伙的手結結實實地釘在了房樑上。顯然，這樣的個人表演，無疑會使他成為軍營裡的熱門話題。或許他的領袖氣質、偶像效應，就是通過這樣的傳奇表現為大家認可的吧。
建安五年，孫策遇刺身亡。此後，太史慈就幾乎從歷史記載裡消失了。
孫策的猝死使江東一時陷入惶惶不安的局面，「是時惟有會稽、吳郡、丹楊、豫章、廬陵，然深險之地猶未盡從，而天下英豪布在州郡，賓旅寄寓之士以安危去就為意，未有君臣之固」(《三國誌》)。孫權還是個少年，地位很不穩固。張昭告誡孫權「今奸宄競逐，豺狼滿道」，哭哭啼啼，等於開門揖盜，讓孫權換上戎裝，出去巡視部隊，安定人心。而周瑜得到消息，立即「將兵赴喪，遂留吳，以中護軍與長史張昭共掌眾事。」
當時地位還不很高的董襲，也因為積極表示效忠而頗受青睞：「策薨，權年少，初統事，太妃憂之，引見張昭及(董)襲等，問江東可保安否，襲對曰：『江東地勢，有山川之固，而討逆明府，恩德在民。討虜承基，大小用命，張昭秉眾事，襲等為爪牙，此地利人和之時也，萬無所憂。』眾皆壯其言。」(《董襲傳》)
領導層換班，往往意味著中層幹部的重新洗牌。對有些人來說，意味著上升的捷徑，而對另一些人來說，可能就意味著被邊緣化。前者如張昭、周瑜、董襲、周泰等，而太史慈，似乎很不幸地落入了後一種處境。
甚至值得懷疑：在張昭、周瑜們擔心的眾多因素裡，是不是也包括了太史慈呢?
在東吳諸將中，太史慈的身份和地位是十分特殊的。在《三國誌吳書》中，他的列傳排在第四(與劉繇士燮合傳)，僅在吳國的幾代君主之後。在魏書的類似位置(帝王「全家福」以外的第一傳記)，是「董二袁劉傳」——曹操的幾個主要對手;而在蜀書的這個位置，是「諸葛亮傳」。《三國誌》編撰者把他放在這個位置，顯然是頗有意味的。這種安排，可以看出當時的史家並不把他看作一般意義上的部將或部下，而是某種政治勢力的代表。