諸葛亮沒有出山幫助兵強馬壯的曹操，而出山輔佐缺乏實力的劉備，表面上看起來是典韋這一介莽夫壞了大事，而實際上卻不然，史上有人綜合起來有以下五個方面的原因：
一是曹操架子太大。
曹操破黃巾餘孽後，手握重兵，「威名日重」，顯得不可一世。在「招賢納士」時採用了「守株待兔」、「願者上鉤」的辦法，足不出戶的、被動的等待賢良的「投奔」，即使像程昱、郭嘉這樣的名士，曹操也很難放下架子親自去拜訪，只是「遣人」去「尋問」、「徵聘」，讓他們「來見」自己。隱居在南陽的諸葛亮，身上有一股子文人的窮酸，是一個「不可屈致」的儒生，況且「久樂耕鋤，懶於應世」，劉備帶著「金帛禮物」「親往求之」、「枉駕見之」，「三顧茅廬」，給足了諸葛亮面子，他還故意「躲避」和「磨蹭」，以考驗劉備求賢的誠意，如果讓他放棄文人的尊嚴，反過來去「投奔」曹操，這是讓他無論如何都不能接受的事。
二是曹操自恃過高。
「治世之能臣」曹操曾經說過：「吾亦猶人也，非有四目兩口，但多智謀耳。」這說明曹操自我感覺良好，對自己的智慧謀略很自信，也很自負，無論做什麼事，都有自己的主張和看法，謀士參謀們獻出的良策大多都「正合」他意。
在才學超人的曹操眼裡，謀士參謀只不過是他工作上的幫手，智慧上的補充，合自己意的建議能夠欣然接受，不合自己意的不予採納。諸葛亮的自信和自負在很大程度上都要超過曹操，一個「滿腹經綸」的謀士參謀在一個「自恃過高」的上司手下做事情，難免畏手畏腳，沒有能夠充分施展自己才能的空間，不能大展宏圖，弄不好還會招致上司的「嫉妒」，甚至會像楊修一樣招來殺身之禍。諸葛亮是個聰明人，他是不會這樣做的。
三是曹操實為漢賊。
董卓死後，漢獻帝劉協惡夢初醒，總算舒了口氣，以為可以過上好日子了，不想卻繼續受到李傕、郭汜的「欺凌」，為了「掃清賊黨，以安朝廷」，便下詔令曹操入朝「 以輔王室」，不料引狼入室。曹操強行命令漢獻帝劉協「駕幸許都」，獨攬朝政大權，欺君罔上比董卓、李傕、郭汜更甚。
諸葛亮的祖、父都做過漢朝的官吏，都吃過漢朝的俸祿，「生為漢臣，死為漢鬼」的觀念在諸葛亮心裡已經根深蒂固，曹操的「漢賊」行徑，讓一心維護劉漢正統的諸葛亮非常憎恨，更談不上去輔佐他了。
四是曹操謀士參謀如雲。
曹操手下的謀士參謀很多，荀彧、荀攸是「海內名士」，程昱、郭嘉是「當今賢士」，劉曄是「光武嫡派子孫」，另外滿寵、呂虔、毛玠等人都是才華橫溢的人才，再加上聰明智慧自恃過高的曹操，所以曹操的謀士參謀班子非常強大，諸葛亮如果去輔佐曹操，不可能會與曹操形成誰也離不開誰的「魚水關係」，就不可能受到「重用」，更談不上「言聽計從」了，這樣淺顯的道理諸葛亮是不會不明白的。
五是曹操不擇手段。
徐庶歸附劉備後，幫助劉備打了幾場勝仗。當曹操得知徐庶之才「十倍於昱」時，為了得到徐庶，便抓住徐庶「為人至孝」的弱點，「使人賺其母至許昌」，然後模仿「徐母筆跡」偽造書信，把徐庶從新野騙到許昌。徐母見徐庶「棄明投暗」，羞愧自殺。徐庶因此「抱恨終天」，發誓不為曹操「設一謀」。
徐庶與諸葛亮是「密友」，私人關係非常好，曹操是如何用卑鄙手段賺取徐庶的，諸葛亮自然知曉，況且徐庶已經留在曹操身邊，曹操那裡諸葛亮說什麼也不會去的。