曹操與劉備兩大政治集團在數十年的政治鬥爭中，除運用戰爭手段攻城掠地以外，曹操集團還多次運用暗殺行動來打擊劉備，但由於種種原因，均沒有成功。
茲舉兩例如下：
其一，徐州刺殺
煮酒論英雄時曹操對劉備說：「今天下英雄，唯使君與操耳。」阿瞞這一經典名句其實是在暗示玄德，我曹阿瞞才是天下英雄，以後跟著我幹不會虧待你。但他沒有料到，此言一出著實把玄德嚇了一跳，因為玄德曾與董國舅密謀暗殺曹操，玄德心裡有鬼，害怕被曹操看出，所以回去後天天澆菜種地裝出對國家大事漠不關心的樣子。不久，玄德想出一條「金蟬脫殼」之計，請求截擊袁術，曹操欣然接受，並派出5萬軍隊兩名副將隨玄德出征。玄德剛走，謀士參謀程昱、郭嘉就抓住阿瞞的錯誤狠狠地加以奚落，程昱曰：「昔劉備為豫州牧時，某等請殺之，丞相不聽;今日又與之兵：此放龍入海，縱虎歸山也。後欲治之，其可得乎?」郭嘉曰：「丞相縱不殺備，亦不當使之去。古人云：一日縱敵，萬世之患。」老謀深算的阿瞞被兩位謀士參謀訓的直嚥口水，無以辯駁。
劉備逃往徐州，阿瞞密令徐州刺史車胄刺殺玄德，卻被陳登告密，車胄被關羽手起刀落砍於馬下，車胄全家也被張飛盡數殺光。此次暗殺阿瞞是「賠了夫人又折兵」，不僅送給玄德5萬人馬，還葬送了一位將軍性命。
其二，漢中暗殺
阿瞞知道玄德已經羽翼豐滿，若在三軍陣前殺之已非易事，便暗中派出刺客奔赴漢中。
刺客見了劉皇叔先是倍獻慇勤，除對劉備的功績大唱讚歌之外，還大罵阿瞞「名為漢相實為漢賊」，接著就如何伐魏提出了自己的見解，深得玄德賞識，正當刺客欲接近玄德行刺之時，軍師孔明自外而入，孔明察言觀色似乎看出破綻，刺客心虛起身如廁，玄德說，這是一位奇人，完全可以與你取長補短。孔明說，這人可能是刺客。隨後追出，刺客早已逃之夭夭。
《三國誌·諸葛亮傳》注引裡專門記載了這段史實：曹公遣刺客見劉備，方得交接，開論伐魏形勢，甚合備計。稍欲親近，刺者尚未得便會，既而亮入，魏客神色失措。亮因而察之，亦知非常人。須臾，客如廁，備謂亮曰;「向得奇士，足以助君補益。」亮問所在，備曰：「起者其人也。」亮徐歎曰：「觀客色動而神懼，視低而忤數，奸形外漏，邪心內藏，必曹氏刺客也。」追之，已越牆而走。
分析這兩次暗殺，其特點：一是軍人暗殺;一是文人暗殺;算是一文一武軟硬兼施，但均未奏效。失敗的原因：一是，第一次劉備尚未真正成為曹操的強敵，一些謀士參謀的建議未能引起曹操的足夠重視;二是，車胄問計與陳登，他不知道陳登是見風使舵之人;三是，第二次托非所人，派一位文人而且非一般的文人，《三國誌》稱其「亦諸葛之流亞也」，意即不亞於諸葛亮之人，此人是誰?孔明也一直疑惑。此人有謀而無勇，善斷而不果敢，以至於刺殺行動被孔明識破。