歷史上真正的蔣干並不醜，說儀表有儀表，說口才有口才，是江淮一帶無人可比的高士。赤壁戰敗，曹操十分佩服周瑜，就請出蔣干，利用他和周瑜的相熟去說動周瑜歸降。
蔣干受命後，脫去官服，換了行頭，布衣葛巾，去看望周瑜。一見面，周瑜立即就說：「子翼兄你真辛苦，遠涉江湖來此，想必是替曹操作說客吧。」但是，蔣幹練達得很，當然不肯承認自己是說客，話講得周密，滴水不漏，他說：「我與足下有州里之誼，既然是老同鄉，大家長大後又闊別多年，知道將軍你業績顯著，所以，特來拜訪，敘闊話舊，順便瞻覽一番貴營軍容，豈談什麼說客不說客呢。」周瑜聽了蔣幹這番話，說道：「我雖然及不上古時候著名音樂家師曠那樣的聰明，但多少也明白聞弦賞音，對於雅曲妙律也還是能夠聽懂的。」這話的意思是聽話聽音，對於蔣干使命瞭如指掌，彼此可以心照不宣。
於是，周瑜領蔣干遍視軍中營地、倉庫、軍資器仗，以及室中的服飾珍玩等。看了之後，周瑜對蔣干說道：「大丈夫為人處世，遇到知己的上司，情同骨肉，言聽計從，禍福與共，能夠這樣我很滿足。即使蘇秦、張儀復生，酈食其再出，這些巧舌如簧的人都不可能將我說動，何況你這個書生呢!」蔣干聽罷，心中無奈。蔣干回去後，對曹操稱讚周瑜的雅亮高風，是不會被任何遊說所打動的。蔣干雖然未能完成曹操下達的說動周瑜的事，卻仍不失名士之風。