建安十九年(214年)，曹植改封臨淄侯。這一年，曹操東征孫權，令曹植留守鄴城，告誡他：「當年我擔任頓邱令的時候二十三歲，回想起那時候的所作所為，至今都不曾懊悔。如今你也是二十三歲，怎能不發奮圖強呢!」曹植既因為有才而受寵，丁儀、丁廙、楊修等人便都來輔佐他。曹操有些猶疑，好幾次幾乎要立曹植為太子。然而，曹植文人氣、才子氣太濃，常常任性而行，不注意修飾約束自己，飲起酒來毫無節制，做出幾件讓曹操很是失望的事。
尤其是在建安二十二年(217年)，他在曹操外出期間，藉著酒興私自坐著王室的車馬，擅開王宮大門司馬門，在只有帝王舉行典禮才能行走的禁道上縱情馳騁，一直遊樂到金門，他早把曹操的法令忘到九霄雲外去了。曹操大怒，處死了掌管王室車馬的公車令。從此加重對諸侯的法規禁令，曹植也因此事而日漸失去曹操的信任和寵愛。十月，曹操召令曹丕為世子。
在建安二十二年，曹操正式冊立曹丕為魏國太子，曹丕和曹植的太子之爭暫時告於段落。從此，曹植告別了昂揚奮發的人生階段，陷入難以自拔的苦悶和濃濃的悲愁中。
建安二十四年(219年)，曹仁為關羽所圍困，曹操讓曹植擔任南中郎將，行征虜將軍，帶兵解救曹仁。命令發佈後，曹植卻喝得酩酊大醉不能受命，於是曹操懊悔，不再重用他。但是，曹植從此是不是就完全沒有機會了呢?
不是。
就算是在建安二十四年，曹仁被關羽圍困，曹操也考慮過由曹植擔任總指揮，率軍營救曹仁，想讓曹植建立功業。雖然說未必再讓曹植擔任太子，但是對曹植的喜愛、關心，依然難以磨滅。