提到陶謙，受三國演義三讓徐州的影響，人們基本都會認為他是個「好老頭」，但歷史上的陶謙，卻與演義中形象完全相反。《三國誌》及《後漢書》均稱陶謙疏遠賢人、任用小人"背道任情，廣陵太守琅邪趙昱，徐方名士也，以忠直見疏，曹宏等讒匿小人也，謙親任之，刑政失和，良善多被其害，由是漸亂"。是個不折不扣的政治流氓。下面就來談談。
1.流氓創業
陶謙丹揚人，出身小吏家庭，年少喪父，以遊蕩不羈聞名縣內。（早期經歷與公孫瓚類似，下文談影響）
「故蒼梧太守同縣甘公出遇之塗，見其容貌，異而呼之，住車與語，甚悅，因許妻以女。甘公夫人聞之，怒曰：「妾聞陶家兒敖戲無度，如何以女許之？」公曰：「彼有奇表，長必大成。」遂妻之。」做了人家女婿才闊了起來，得以出仕，當時年僅十四。在做小吏時，陶謙就以頂撞上官聞名。
「謙性剛直，有大節，少察孝廉，拜尚書郎，除舒令。郡守張盤，同郡先輩，與謙父友，意殊親之，而謙恥為之屈。」就是這麼一個不敬長上的人，卻被贊為有「大節」問閒實在不明白。陶謙的個性也許是他藉以立名的手段，總之他成功了，西羌叛亂，著名將領皇甫嵩征其為揚武校尉從軍，平叛成功，陶謙也正式走上仕途，成為朝官。
2.割據徐州
後來邊章韓遂為亂，「司空張溫銜命征討；又請謙為參軍事，接遇甚厚，而謙輕其行事，心懷不服」問閒認為這裡面大有文章眾所周知當時後漢已然傾頹，亂世苗頭漸顯，陶謙也開始不服從朝廷權威，準備自立門戶。董卓這個時期也在張溫手下征討韓遂,他也對張溫陽奉陰違。問閒推測，此二人可能在此時就結有秘密同盟。原因：1董卓劫天子傾覆宗廟為天下公敵時陶謙早已穩坐徐州然而毫無起兵之意隔岸觀火。2「天子都長安，四方斷絕，謙遣使閒行致貢獻，遷安東將軍、徐州牧，封溧陽侯。」（三國誌）「時，董卓雖誅，而李傕郭汜作亂關中。是時，四方斷絕，謙每遣使間行，奉貢西京。詔遷為徐州牧，加安東將軍，封溧陽侯」（後漢書）不管二者哪個為事實可以肯定的是陶謙一直與董卓集團保持著密切的合作關係並從而得到了後漢政府的合法任命（這一點和張燕相似，想來是賊人相惜吧）因為征討韓遂後不久陶謙即前往徐州董卓出屯扶風二者再沒有接觸機會因而忘了推測二人的同盟應該只能形成於征討韓遂時。（二位老賊臭味相投相約平分天下）
徐州黃巾起，以謙為徐州刺史，擊黃巾，大破走之，境內晏然。藉著農民起義的鮮血，又一位亂世群雄誕生了。
3.以陰謀求存亂世
陶謙軍事才能欠缺，因而只能靠陰謀彌補。比如「下邳闕宣自稱「天子」，謙始與合從，後遂殺之而並其眾。」他就是靠這種典型的小人行徑排除異己。並且靠與董卓的同盟取得了合法地位，而當時曹袁等群雄還沒有合法地位有的甚至是通緝犯，因而對攻打陶謙有所顧忌陶謙就這樣贏得了寶貴的時間徐州也贏得了短暫和平「是時，徐方百姓殷盛，谷實甚豐，流民多歸之」多少也起了一定積極作用。同時陶謙加入公孫瓚、張燕集團與袁曹集團抗衡。
陶謙能長期稱霸一方，併圖謀天下，靠的是手中一支精銳的軍事力量——丹陽兵。三國中除了北方騎兵，戰鬥力最強的就是丹陽兵，孫策下江南，袁術據淮南，曹操起家，都是靠它。陶謙丹陽人，以丹陽出身的曹豹，許耽兩中郎將為統帥的丹陽兵是徐州武裝的中堅力量，也算是天下精銳。
4.生前身後
陶謙不屬於豪強地主其出身與公孫瓚類似因而也與董卓等人臭味相投。他統治徐州，完全是靠自己家鄉的武裝力量，是標準的軍閥。因而得不到當地豪強糜氏，陳氏，趙氏的支持。因而死後政治遺囑被篡改，劉備寫下了光榮的反噬史的第一章。
昭烈帝為了顯示自己繼承的合法性，並未對陶謙遺族下手。陶謙二子因此終生未仕平安度過一生在亂世裡也許是一種幸福吧。