史書記載張飛是貴族，有智有謀，三國演義中張飛原為殺豬屠夫。在中國傳統文化中，張飛以其勇猛、魯莽、嫉惡如仇而著稱。張飛雖然優點跟多，但是人無完人，他也有著自己的缺點，張飛兩次犯錯使他終丟性命。
這裡單說他的缺點。《三國誌》將他與關羽對比，說「羽善待卒伍而驕於士大夫，飛愛敬君子而不恤小人」。這裡的「君子」和「小人」含義與今天不盡相同：今天它只具品德意味，古代則更指身份區別——「君子」是貴族，是有身份的人;「小人」是指下層人民。當然，古代在身份意義裡也包含了品德意味，因為有的古人認為社會地位高的人品德高尚些。史書對關張二人的斷語，用今天的話說就是：關羽對下層官兵很好，卻瞧不起官僚精英知識分子;張飛尊敬有身份的人，卻不太理會下層小人物。《三國演義》具體「演義」了二人的這些特點。張飛最後還就栽在這個缺點上。
一般人印象中，張飛出道前也處於社會最底層，其實不然。《三國誌》沒交代他的出身，《三國演義》開篇時說他殺豬賣酒起家，已「頗有莊田」、「頗有資財」。以此判斷，他應該是個中等以上地主，不會親自在街上練攤兒了。那身份估計和《水滸》中「鎮關西」鄭屠差不多。他「專好結交天下豪傑」，也就是說，結交的朋友都是「績優股」或「潛力股」。雖然張老財有較雄厚的經濟基礎，可按其性格，估計不會對下層窮人仗義疏財，家裡也沒蓄養雞鳴狗盜之徒。
張飛的另一致命弱點是「貳過」，就是兩次跌倒在同一個坎上。
張飛第一次犯大錯是大哥劉備出征，請他在家守徐州。劉備臨走時囑咐他少飲酒，別因酒誤事。他記是記住了，但他戒酒前先要痛快喝一次。列位看官，世間好多事情壞就壞在這「最後一次」和「下不為例」上啊!這不，老張就在這「最後一次」出了事。
你自己喝就喝吧，偏要拉上部下將領一起喝;你拉別人陪喝也不要緊，要是尊重人家，讓其量力而行也好啊，他卻硬逼著平時不能喝酒的曹豹喝;你讓小曹喝點也不打緊，喝點意思一下也就罷了，他卻灌起來沒完;如果單是灌酒也不至出大事，可人家不喝他還要鞭打人家!是可忍孰不可忍，酒可喝辱不可受。這下小曹真急了恨了，勾結他那大名鼎鼎的女婿呂布攻克了徐州，趕跑了張飛。
這事主要責任在老張，而小曹也不是沒錯誤：他不太會看事(也許是不瞭解上層人際關係內情)。為告饒，他抬出張飛最不以為然的呂布;呂布進城後，他又不自量力，想趁老張酒醉與之一決高低。唉，這時老張雖然醉了，但醉了不等於睡了，連呂布都不敢對他強逼死追，曹豹卻一時真把自己當成了豹子，來戰張飛!那純粹是自己找死了。
平心而論，小曹因為一杯酒而喪了命，實在冤枉，實在「杯具」。不過也怪他自己信息不靈，選擇不當：他如果瞭解張飛的脾氣、瞭解張飛與呂布的關係，張飛勸酒時他勉強喝點，或張飛打他他忍一下，等老張酒醒了再去溝通，或等劉備回來再去訴冤，或在張飛逃跑時就放他跑。那樣的話，起碼自己性命保住了。可像這樣死了，劉備回來也不會給一個叛徒和內奸平反，寡情的呂布也不會在意他。他的女兒和家屬跟著倒霉了。
從劉備這方面說，該給張飛這樣的人配一個強力「政委」，就像趙剛轄制李雲龍那樣轄制著老張。他留下輔佐張飛的是陳登。這小陳資歷、威信和地位不夠高，怎能管得住老張?人家李雲龍與趙剛的分工是李管軍事趙管生活，這老張卻只讓小陳管雜事。飲宴這類事本不屬軍事，老張也不讓小陳說了算!
不過，劉備到底是劉備。張飛丟了徐州以及劉備的老婆們之後，雖然老劉一點沒責備他，卻已暗自決定，不再輕易讓他獨當一面!所以，任命漢中太守時，劉備選擇了魏延，而沒用當時的第一人選張飛。
老張第二次犯大錯，是在聞知關羽被害以後。這次又是因鞭打下級軍官。就是這次錯誤，就是這一「貳」，直接要了老張的命!
和上次不同的是，這次老張下令鞭打時並沒喝酒，可那情緒和喝了酒也差不多，是處於極度憤怒和悲傷中。打了人之後，他如果不喝酒，也許沒事了，但他還是喝得大醉。被打的范疆、張達二人比當年的曹豹瞭解張飛，他們並不敢貿然下手，而是在確信他醉了、睡了以後，才潛入帳中。結果，百萬軍中取上將首級如探囊取物的張飛，竟被這倆無名小輩「探囊」取了「物」。張飛同志殉職時年僅55歲，未到退休年齡，本可作中央常委的年輕後備人才呢。
范疆、張達進帳行刺時，張飛帳外本來還有隨身護衛。范張二人假稱有機密大事要進去稟報，這些護衛居然信了!據估計，老張選的隨身人員，是不瞭解以往歷史的「80後」或「90後」，或是不夠細心、責任心不強：如果他們知道張將軍年輕時吃過被打部下的虧，如果他們想到深更半夜兩個本來恨張飛的人要進帳很可疑，他們就不該放范張二人進去!
歸根結底，還是怪老張自己。《三國誌》講，劉備曾告誡過他「卿刑殺既過差，又日鞭撾健兒，而令在左右，此取禍之道也」。可老張就是改不了。孔子誇顏回「不遷怒，不貳過」，這兩點老張都違反了。
此事另一教訓是，不要輕視任何小人物，即身份意義上的「小人」。有時候「大人物」就栽在「小人物」手裡。關羽、黃忠如此，當今的貪腐高官也不例外。當代社會，有些人只重視直接決定自己命運或利益的關鍵人物，對平民百姓視若草芥，不屑一顧。《紅樓夢》裡的劉老老是典型的小人物，開始賈府裡的人包括王熙鳳都不拿正眼看她，而最後拯救巧姐的，恰恰是這粗笨的老村婦!
儘管如此，歷史上對於張飛的評價還是蠻高的，他的錯並不影響他的功績。