曹操當初瞧不起投誠的張松，導致張松投靠了劉備，這才痛失蜀地，張松既然是奉劉璋之命前去致好的，為什麼曹操卻瞧不起他呢，感興趣的讀者可以跟著三國網小編一起往下看。
張松的容顏太醜，鋒芒又過盛，犯了曹操的忌諱
無論是正史或是演義，對張松容顏和品性的描繪都很統一，用「短小放蕩」來評論。
而古代士人對容顏或是有一定的要求的，並不能完完全全實現「唯才是舉」。即便是在後世科舉階段，考中的前提條件也是有「體貌豐偉」一條，更不要說在極其注重「風神」的兩漢魏晉時期了。
在這個階段，連有「鳳雛」之稱的龐統都不受待見，更何況一個沒名氣的張松呢，或是背主求榮之輩。
實際上 張松如果是去見劉備或 孫權，倒還不會遭受過多的恥辱，使命進行應當也比較順利，但獨獨他有兩件事犯了曹操的忌諱。
第一件就是其個子矮小，相貌醜陋。
大家都知道，曹操的相貌實際上 也不好看，這在那時候早已變成了很多人諷刺的對象，連曹操自個都有一些「自慚形穢」。
比如說「捉刀人」這個典故，曹操在會見匈奴特使的那時候擔憂自個容貌不佳，不足以威服遠邦，因此 請容貌俊美、體態雄偉的崔琰來「扮演」自個，他本人則扮成護衛站在床頭。會見結束後，曹操還特地派人打聽匈奴使臣對「假曹操」的印象。
結果這一位使臣說，魏王雅望非常，但其身側那一位站在床頭的捉刀護衛，才是真英雄。曹操聽聞便派人追殺這一位使臣。
由此可見，外表的短缺是曹操的一塊心病，儘管嘴上說著不在乎，但其上心裡或是極其重視的。
獨獨，這一次劉璋派來的特使居然是一個身材短小、為人放蕩的張松，這就引起了曹操「多疑」的性情。益州這般富庶渾厚之地，人傑地靈之所，為什麼獨獨要選一個個子矮小的醜陋之人前去見他呢?
因此 ，他有一些猜疑劉璋的真實用意，覺得是特地為了侮辱他的。
第二，張松貶低了曹操所著的《孟德新書》，這也是演義中的情節。
楊修為了為難張松，打壓其氣勢，好在雙方的交涉中得到主動權，因此就掏出了曹操新編寫的《孟德新書》給他觀覽。
結果張松有過目不忘的本事，片刻之間就將該書完整詳細記誦了。壞就壞在他說這本書蜀中孩童都能記誦，是曹操剽竊戰國無名氏的。
「過目不忘」的本事世所罕見，因此 張松的一席話讀者明白真相，曹操等人是不曉得的。這樣的事把曹操都搞得不自信了，認為是暗合了先人作品，因此將書銷毀。
但不管曹操怎樣想，也不管真相究竟是什麼，曹操「抄襲」的名聲是傳出了，這對其威望的打擊是特別大的，不但敵對勢力擁有譏笑他的話柄，同勢力的麾下也難免會有一些「寒心」。
犯下這般重大的兩個忌諱，張松本次出使的結果就可以想見了。
那 ，張松為何要這般做呢?根本原因就源於他自認為「益州」之地對曹操而言很重要，即便他體現得再放縱一點，曹操也會為了益州來與其盟好的。
但問題正好是，曹操沒把益州放在眼裡。
時勢所趨，劉備新敗，眾人認為天下將要一統天下
益州這一塊地方在三國早期是享有了一段時間的太平的，基本上沒有什麼大的戰爭，積攢了特別多的人口和財富。由於地形陡峭險峻，易守難攻，因此 一時間也並沒有哪方勢力去招惹它。
但問題就源於，遠離戰爭致使了軍隊實力的欠缺，易守難攻的另一面，也體現了其出川之難。因此 這兒是一塊被鎖死的區域，僅僅只是富庶一點而已，對別的勢力沒有什麼威脅。
撇開演義不談，史書記述張松來見曹操的時間，恰巧是荊州之戰結束的那時候，劉備如喪家之犬，劉琮更加是將荊州拱手相送，隔江相望的孫吳勢力謹小慎微，是戰是和尚猶猶豫豫。
因此 ，那時候很多人都認為，曹操統一天下的夢想立馬就完成了。荊州收入囊中，所剩之地無外乎便是馬超、韓遂的西涼，劉璋的巴蜀和江東的孫權了。假如江東不戰而降，或是最後戰敗，曹操就已實質上完成了統一。
誰可以想到，曹操官渡之戰以弱勝強，能擊敗不可一世的袁紹，此次又率領八十餘萬大軍，居然會折戟在孫劉聯盟下?
在那樣的背景下，劉璋是寢食難安，害怕曹操拿下江東以後掉轉槍頭，兵鋒直臨益州，無可奈何下只可以派遣口齒伶俐的張松前去致好。
因此 ，張松認為其所具有的「優勢」，實際上 是不存在的，現如今是益州劉璋有求於人。張松所體現出的倨傲，在曹操勢力的眼裡是荒謬可笑的。
由於，益州之地隨時隨地能取，張松所謂的的「奉送」地盤，不是雪中送炭，甚至於連「錦上添花」都談不上，只可以是求存自保而已。
有那樣的大勢所趨，曹操為何還需要容忍張松的無禮狂傲呢?
當然，赤壁之戰後，曹操兵敗，孫劉聯盟聲威大盛，張松將益州以背主求榮的方式，「送」給劉備，這是後話，在那時候是不可預料的。