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糜竺和糜芳兄弟倆究竟多有錢呢?《三國誌，糜竺傳》是這麼描寫的：
麋竺字子仲，東海朐人也。祖世貨殖，僮客萬人，貲產巨億。
也就是說糜竺和糜芳的祖先一直在做生意積累財富，到他們這一代的時候，光給他們家打工的僕人，就達到了上萬人，資產更是過億。
這是啥概念?在那個人口只有5000萬的東漢，就有至少1萬多人給老糜家打工。所以說稱他們為徐州首富，一點也不誇張。
按道理這兩個富若干代，在家鄉吃喝玩樂，這輩子也就這麼過去了。而且憑借富足的資產，日子過得應該也很不錯。
可是他們偏偏要在亂世闖出一番名堂來，於是乎就相中了劉備。陶謙打算把徐州讓給劉備的時候，糜竺和糜芳兩兄弟就打算帶資入組了。此後更是把妹妹嫁給了劉備，成為了劉備集團重要的天使投資人，算是骨灰級股東。
可惜就是這麼個情況，糜芳還是選擇在荊州背叛了劉備，這是啥情況呢?員工選擇不幹，要麼錢給少了，要麼就是受委屈了。顯然大富翁糜芳，是覺得自己受委屈了。
一、糜芳在去荊州之前，對劉備相當忠誠。
糜芳是叛將，所以《三國誌》裡沒有給他立傳，這也是他活該。不過從他哥哥糜竺的傳記裡，我們可以看得出，糜芳在前期是相當給力的。
糜芳入伙以後，立刻就過上了顛沛流離的生活。本以為押對了寶，結果等於是上了賊船。沒辦法啊，既然上了船，只能硬著頭皮繼續走了，畢竟妹妹都嫁給人家了。
所以當呂布拿下徐州以後，糜芳只好跟著劉備逃到了小沛，結果又被呂布擊敗，糜芳又跟著劉備逃到了曹操那兒。
這日子真是沒法過了，糜竺和糜芳肯定偷摸躲在一起哭了若干次，畢竟好好的首富不當，跑來當了流浪漢。
第一次考驗：曹操以官位賄賂。
曹操一眼就看出了老糜家這倆兄弟的心思，所以刻意拉攏他們，也打算吸走點他們的家產。所以曹操主動上表，讓糜芳擔任彭城相。
考驗人性的時候來了，糜芳顯然是去上任了，高高興興得了個官自然捨不得不去。可是劉備從曹操那兒跑路以後，糜芳毅然決然地選擇辭官不做，跟著劉備繼續流浪。
第二次考驗：劉備集團瀕臨崩潰。
劉備在徐州再次被曹操擊敗以後，基本宣告集團解散了。因為連關羽和他的倆老婆都被曹操給擄走了。按理說，糜芳此時背叛劉備，一點毛病都沒有。
可是糜芳沒有這麼做，他收集了一些被打散了的士卒，幾經波折終於跟劉備會合上了。甚至在汝南與劉備一同斬殺掉蔡陽。
此後劉備依舊顛沛流離，糜芳一直不離不棄，從劉備一無所有，到劉備做大稱王，糜芳一直跟在劉備身邊，其實算得上是鐵桿嫡繫了。
二、糜芳投降呂蒙，屬於一時昏了頭。
小命可以丟，氣節不能丟，糜芳顯然忘記了這一點。他跟著劉備南征北戰的時候，的確很忠誠，可是當劉備成為漢中王以後，情況發生了變化。
當時劉備拿下了漢中，把糜芳安排在了一個重要的位置上，那就是南郡太守。荊州的治所在江陵城，也就是南郡的中心城市。
所以說糜芳這個南郡太守，基本等於是荊州的二把手，地位權力僅次於關羽，實力不容小覷。那麼關羽是怎麼對待糜芳的呢?三個字：瞧不起!
自打呂布死後，除了劉備和張飛，關羽似乎誰都瞧不起。他對士兵們很好，可是對那些靠著家族起來的貴族們卻很差。這跟關羽本人的出身也是有關聯的。
糜芳顯然是靠著家族的財富，才成為了南郡太守，所以在關羽看來，糜芳這傢伙就是個吃乾飯的，不值得禮遇。
因此關羽和糜芳的關係一直都很緊張，可劉備偏偏就是派糜芳來了，意思很簡單：我就是要用我的小舅子，來監視我的生死兄弟!
為此關羽對糜芳的態度很不好。尤其是關羽北伐的時候，糜芳和傅士仁沒能完成關羽交代的籌備軍糧的任務，導致關羽說了一句致命的話：回來再收拾你們!
這事兒可成了兩個人的心病，傅士仁好說，大不了就一拍兩散投靠孫權去了。可糜芳不一樣，他是劉備的天使投資人，也是劉備的小舅子，咋能說走就走呢?
所以說當傅士仁投降後，呂蒙攻打江陵時，糜芳還抵抗了一會兒。結果傅士仁兩句話一說，糜芳就犯糊塗了，稀里糊塗之下，便選擇投降了呂蒙。
從糜芳過去的表現來看，這次投降純粹就是因為昏了頭。糜芳先被關羽罵了一頓，後遭遇呂蒙大軍壓境，再遭受隊友的出賣，情急之下慌了神很正常。此後糜芳肯定是很懊悔的，可惜釀成了關羽被殺的大禍，自然就無法回頭了。
三、糜芳在東吳，被人各種瞧不起。
哪怕關羽投降，糜芳都不能投降。因為糜芳牽連甚廣：
首先他對不起自己的哥哥糜竺，糜竺在蜀中地位相當高，可惜因為糜芳這事兒，最終鬱鬱而終。其次他對不起自己的妹夫劉備，劉備並沒有虧待過糜芳，以糜芳的能力，讓他做南郡太守，實在是抬舉他了。再者他對不起自己這麼多年的投資，這就好比股票價格低的時候投資了20年，稍微有點上漲了，你小子就把股票賣了，完全划不來嘛!
糜芳到了東吳以後，那日子也是挺不好過的。誰都瞧不起糜芳。比如說糜芳乘船遇到了虞翻，河道比較窄，糜芳的人便讓虞翻讓開一點。結果虞翻臭罵：不要臉的失節之人，還有臉讓我讓路?連續出賣兩座城池，還有臉叫自己將軍?
糜芳只好默默地躲到一旁，讓虞翻的船先走。這個虞翻總是跟糜芳過不去，他的車路過糜芳的營地時，守門的人沒給他開門。結果虞翻破口大罵：該開的門關著，該關的門卻開著，真有意思!
糜芳在東吳的處境，大概就是這樣，十分尷尬。此後他還有臉幫助孫權打仗，實在是沒出息到了極點。
總結：要是關羽沒被殺，糜芳或許還有機會。
糜芳的投降，顯然是大腦一熱就這麼被人給忽悠過去了。後來反悔已經來不及了，因為荊州丟了，導致關羽被殺，這事兒算是鬧大了。
糜芳是始作俑者，如果糜芳不投降，那關羽大軍還有歸途，至少不會因為荊州兵的家屬被呂蒙控制，從而潰不成軍。
如果關羽沒有被殺，而糜芳又能夠迷途知返。以他在蜀中的地位，外加和劉備的關係，還是有轉機的。
參考資料：《三國誌》