曹操無疑是漢末三國的第一強人，歷史學家評論他是「超世之傑，非常之人」，他活了66歲，在當時不算英年早逝但也算不上長壽，造成這種狀況的原因應該跟他中年時得的一種慢性病有關。
一、曹操個子不高但身體素質不錯
史載曹操「姿貌短小」，也就是高子不高，長得不排場。具體有多高?《三國誌》沒有具體記載，有的史書提到他身高「七尺」，如果是現在的長度，超過2.3米，到NBA打藍球都沒問題了，但漢代的尺子比現在短得多，一尺約為現在23.75厘米，算下來曹操的身高應該在1.63米左右。都說曹操和拿破侖是兩個著名的小個子，但拿破侖的屍檢報告顯示，他身高僅為5.2法尺，只合1.57米，曹操比他高半頭。長得雖不強壯，但曹操的身體素質卻不錯，這與他注意加強鍛煉有關。曹操擅長騎馬，經常親自帶兵出征，他麾下有一支虎豹騎，被稱為漢末三國「五大主力」之一，遠程突襲是其看家本事，一日一夜可行進300里，在當時堪稱最快行軍速度了，史書多次記載曹操親率虎豹騎孤軍深入作戰，騎術不過關難以做到這一點。《三國誌》記載曹操擅長騎射，能「手射飛鳥，躬禽猛獸」。曹丕在《典論》中回憶，在他5歲時父親就親自教他射箭，後來又教他騎馬，「八歲而能騎射矣」。
二、精神壓力太大讓曹操患上了高血壓
曹操30歲起兵，此後打了36年的仗，幾乎年年都在四處征戰中渡過，雖然一生戰績勝多負少，但也經常身處險境，作為「曹家軍」的統帥，他肯定有巨大的心理壓力。官渡之戰時曹操不佔優勢，兩軍對壘期間曹軍這邊糧食快吃完了，士卒疲憊，為了穩定軍心曹操對外裝出勝券在握的樣子，但內心裡高度緊張，也就在這段時間，曹操經常感到頭疼，《三國誌》說他得了頭風。頭風是中醫的稱法，中醫認為頭是諸陽交匯之處，五臟精華之血、六腑清陽之氣都注於頭，頭痛如果經久不愈就是病症，病因可以分為外感、內傷以及經絡瘀阻等方面。如果按照現代醫學來看，引起頭痛的疾病可能是青光眼、腦腫瘤、腦血栓、腦供血不足以及高血壓等。曹操此時45歲，正值壯年，他頭痛的毛病從此開始發作一直伴隨了他20多年，中間時斷時續，根據這些狀況判斷，曹操可能得了高血壓。從病理上說，誘發高血壓的原因很多，既有家族遺傳，又有環境誘發，勞累、精神緊張、情緒波動後都會發生血壓升高，長期生活在這種狀態下就會患上高血壓病，曹操應該屬於後一種情況。
高血壓是慢性病，一般不會無端突發，曹操的病應該早有徵兆，這一點也有史書的記載來印證。據《魏略》記載，在官渡之戰前不久袁紹打敗了公孫瓚，為了向曹操示威，特意命人把公孫瓚的人頭裝在一隻木匣裡送給曹操，曹操不知道是什麼，打開一看，頓時「自視忽然耳」，也就是突然感到炫暈，以至於瞬時聽不到也看不到了，這符合外力刺激下血壓瞬間升高的症狀。
三、曹操戰勝疾病的方法與眾不同
高血壓帶來的頭疼讓曹操睡不著覺，為排解壓力，轉移頭疼帶來的痛苦，就在官渡前線緊張的日子裡，在夜深人靜沒有軍情的時候，曹操用閱讀《孫子兵法》來抒緩心緒，減輕疼痛。在閱讀中曹操還對《孫子兵法》進行了註解，在曹操之前這項工作並沒有人做過，在註解中他就一些問題發表自己的見解，或者對不易理解的地方進行闡釋。現在能看到的曹操註解《孫子兵法》約有300多條，這項工作完成於何時，主要判斷依據是註釋中所列舉的戰例。曹操在註解中列舉了擒呂布、平徐州等戰例，再往後就沒有了。曹操後半生每年都在打仗，他親身經歷的很多戰事都可以成為經典戰役教材，比如馬上要發生的烏巢之戰，就可以作為《孫子兵法》火攻篇的最好註解，但在這300多條註解中卻沒有提及烏巢之戰及其以後的所有戰役。所以一般認為曹操對《孫子兵法》的註解工作完成於擒呂布之後、火燒烏巢之前，那也就是官渡之戰期間。同時，在《孫子兵法》的各篇中曹操對前面幾篇註解得都很詳細，越往後面越少，最後幾篇可以說草草結束了，說明他開始想認真註解一下，但隨著自己越來越忙，這件工作也受到了影響。以後曹操應該還有時間重新做一下這項工作，把自己一生親身經歷過的戰事寫進對《孫子兵法》的註解裡，但他沒有這麼做，成為一個遺憾。但是即使這樣，曹操對《孫子兵法》的註解工作也受到後世的推崇，在歷代難以計數的《孫子兵法》注家中，有11位大家被公認為最權威，曹操排在第一位。
四、曹操臨終前的情況符合慢性病特徵
官渡之戰後曹操的頭風還經常發作，並有越來越嚴重的趨勢，每次發病都心慌意亂，眼冒金星，一般醫生治療效果都不大，曹操聽說他譙縣的老鄉華佗是一位名醫，就把華佗找來。據《三國誌》記載，華佗給曹操採取針灸療法，扎曹操背上的膈腧穴，曹操病情立即減輕，曹操於是就把華佗留在身邊成了專職保健醫生。《三國誌》的作者陳壽也許不太懂醫學，也許收集的資料也不夠詳實，膈腧穴在背部第七椎節下面一側的一寸五分處，扎這裡通常是治療咳嗽、反胃等病症的，要緩解頭部的眩暈疼痛，扎的應該是通天穴或天柱穴。
建安二十五年(220)正月23日，經歷了一場荊州危機的曹操由摩陂率部抵達洛陽，這裡曾是他學習、工作過的地方，城裡有曹氏的舊宅，但經過戰亂已殘破不堪，包括自家舊宅在內的大部分建築都成為一堆堆瓦礫。曹操對這裡充滿了感情，命令有關部門對原洛陽北部尉官署進行了復原。曹操打算在此住一段時間，他下令在洛陽修建宮殿，宮殿的名字都起好了，叫建始殿。但是在施工過程中卻接連發生了不祥之事。據《世語》記載，為修建始殿工匠砍伐濯龍祠裡的樹木，但是奇怪的事發生了，「伐濯龍祠而樹出血」。另據《曹瞞傳》記載，曹操命令工程負責人蘇越把一棵梨樹遷走，在挖樹根的時候樹也流出了鮮血。蘇越把情況報告給曹操，曹操親自前去察看，果然見到樹根出血，心裡很厭惡，認為這是不吉之兆，一下子病倒了。就在來到洛陽後的第10天，也就是建安二十五年(220)正月23日曹操病逝，享年66歲。從曹操此次發病以至最後辭世的情況看，也符合慢性病的特症。