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許攸，年少時和袁紹、曹操等人是好友。袁紹是汝南四世三公家族的子弟，曹操是宦官世家的子弟。以袁紹和曹操的家族背景，他們這個圈子可謂是當時最為上流的名士圈子了。
《魏略》有言，「攸字子遠，少與袁紹及太祖善。」
從中不難發現，許攸也是一個小有背景，而且名氣還不小的名士。否則，袁紹和曹操等人年少時也不可能和他較好。而且，這種關係好到許攸能夠直呼曹操為「阿瞞」。要知道，「阿瞞」是曹操的小名，平時能這般稱呼曹操的，也只有曹操的長輩亦或者是關係很好的人。
所以說，許攸和曹操等人在年少時的關係還是不錯的。但是，隨著各人長大及出仕，他們各自的關係也開始巧妙起來了。在公元189年，許攸選擇家世顯赫的袁紹為主公，成為他麾下的謀士參謀。
到了公元199年，袁紹攻滅公孫瓚，兼併了幽州之後，一躍成為北方勢力最大的諸侯。此時，作為袁紹及許攸好友的曹操，他所佔據的兗州之地，在一定程度上就成為了袁紹的絆腳石。所以，雙方決戰一觸即發。
在公元200年，官渡之戰打響。在交戰期間，許攸曾向袁紹建議，說曹操兵少，如今擊中力量來和袁紹對抗，那曹操的大本營許都的守衛必定空虛。此時，如果派遣一大將率兵前去偷襲許都的話，必定可以攻陷許都。隨後，迎天子以討不臣，在名義和實力都佔據優勢的情況下，曹操必定大敗。
但可惜的是，袁紹優柔寡斷，而且心中也有野心，並不像迎天子，所以最後這事就不了了之了。同時，因為袁紹的刻意放縱，使得他麾下派系林立，臣子許攸、田豐，以及審配等互相爭鋒。
也就是在這樣的情況下，許攸的家人犯法，被許攸所敵對的審配給抓捕了。許攸在前線得知了這一消息後，內心狂亂不安，最後決定棄袁紹而轉投曹操。
這時候的曹操，雖然在白馬之戰等戰役中取得小勝，但在總體上和袁紹還有很大的差距。同時，曹軍的後勤根本上，糧食難以支撐和袁紹久戰。因此，許攸這位謀士參謀的到來，一定程度上為曹操帶來了勝利的轉機。
聽到許攸來了之後，曹操跣足出迎。所謂跣足出迎，就是赤著腳出去迎接，這都快趕得上周公吐哺了。所以說，曹操可謂是給足了許攸的面子。看到曹操如此隆重的迎接自己，許攸也很高興，所以在官渡之戰重，為曹操獻上了奇襲烏巢，火燒袁軍糧草;以及決漳河之水，攻佔冀州。
可是，就是這麼一位在官渡之戰重為曹軍立下赫赫戰功的謀士參謀，最後卻是自己一步步作死，把自己的未來斷送了。
許攸有急智，能隨機應變，而且口才也不錯。但是，許攸卻有很多缺點，一個就是貪而不治。作為主公，在一定程度上都喜歡那些有些小缺點，利於掌控的臣子。曹操也不例外，如果許攸只是小點的貪圖小利的話，曹操也不會懲治他。
但是，許攸實在是太貪婪了，貪的沒有底線。他不僅貪圖錢財，官位，還貪圖名聲。當時漢代的名士風氣挺活躍的，想把自己的名聲壯大實際上也無不可。但是，許攸壞就壞在沒有認清自己的位置。
這時候的曹操，已經是消滅了大敵袁紹，而且佔據了漢室的半壁江山，一躍成為勢力最大的諸侯。可是，面對曹操的時候，許攸並沒有尊卑，還把曹操當作是自己年少時的好友，多次踩著曹操的名聲上位。
平時見到曹操的時候，許攸直呼他為「阿瞞」;在宴會面對群臣時，許攸還是直言曹操的小名，並且當面說如果曹操不是靠他計謀的話，是不會得到冀州的。剛開始，曹操還是很忍耐的，而且也知道許攸說的是事實，所以最後儘管惱怒但沒有發作。
可是，曹操的忍讓卻讓許攸自以為是，到了外面，在和手下人說話的時候，也炫耀自己，說如果曹操沒有他許攸，是不可能進入冀州的大門的。也正是因為如此，曹操越來越厭惡許攸。
《三國誌·崔琰傳》有言，「太祖性忌，有所不堪者，魯國孔融、南陽許攸、婁圭，皆以恃舊不虔見誅。」
此外，就是許攸在官渡之戰後，其價值對於曹操而言，已經不是那麼的重要了。許攸最主要的價值，就是在官渡之戰和袁紹一戰重，許攸先前作為袁紹的重要謀士參謀，許攸能夠得知袁紹勢力很多重要的消息。
但是，在官渡之戰後，許攸的價值一降再降。而且，曹操麾下的謀士參謀並不少，像程昱、荀攸、賈詡，以及劉曄，荀彧等人，可謂是不少。所以，許攸對於曹操而言，並不是很重要。只不過，許攸先前立了功，曹操並不能寒了立功之人的心而已。
在公元204年，當許攸再次口出狂言的時候，被許褚一劍砍死。許褚作為曹操的得力護衛，以及心腹，其必定暗中有過曹操的許可，才可能把許攸給殺掉。
最後，去掉一大心結的曹操，在得知許攸被殺後，儘管表現出一副傷心的模樣，但最後卻不痛不癢的責罵了許褚一頓，便命人把厚葬許攸，不了了之了。