東漢建安十三年(208年)，曹操在徹底解決了北方袁氏殘餘勢力後，率大軍南征荊州，當曹軍主力尚未抵達荊州之時，劉表就病逝了，這給了曹操兵不血刃拿下荊州的機會，也就是大家熟知的蔡瑁張允裹挾劉琮投降曹操，荊州就此易主。
受三國演義印象，很多人認為蔡瑁張允是被周瑜的離間計所害，曹操生疑將兩人誅殺，不過在歷史上，兩人的結局到底如何呢?已知的是，兩人並未在赤壁之戰時被斬殺，但是曹丕看不慣這兩人，曹操集團的人也是對兩人極其厭惡唾棄，畢竟蔡瑁張允當初扶立劉琮，為的可不是投降曹操，而是要自己掌控荊州，逐鹿天下。最後看時局不利，轉而出賣了劉琮，為人的確不怎麼樣。
《後漢書.劉表傳》時，江南宗賊大盛，又袁術阻兵屯魯陽，表不能得至，乃單馬入宜城，請南郡人荊越、襄陽人蔡瑁與共謀畫。
又妻弟蔡瑁及外甥張允並得幸於表，又睦於琮。
蔡瑁張允的發家史都離不開劉表這人，從劉表入主荊州開始，兩人逐漸成為左右荊州局勢的關鍵人物，蔡瑁是劉表最後一任妻子的弟弟，而張允則是劉表原來妻子的外甥，可以說兩人都是劉表的親戚。
同時蔡瑁又是劉表入主荊州之初的得力臂膀，當時荊州各地以宗族、鄉里關係而組成的武裝集團十分強大，可以說劉表是無力掌控看全局的，劉表也是不虛，一人獨闖宜城，聯合本地的大族，也及時蒯良、蒯越、蔡瑁等人，制定了計劃，將各地武裝集團的領袖要來，盡數誅殺，劉表也得以快速掌控荊州全局。
劉表的確有智謀，但是不容忽視的是，他進入荊州之時並無強大的嫡系力量，蒯氏、蔡氏支持他也不過是為了自家利益而已。
因此劉表雖然掌控荊州近20年，但是一直缺乏忠心於自己的嫡系力量，加上晚年疑心甚眾，比如當初他讓韓嵩去打探曹操的虛實，但是就因為韓嵩回來說了曹操的好話，加上曹操對韓嵩多有封賞，劉表就要對韓嵩痛下殺手，要不是韓嵩在荊州的影響力大，劉表就不顧及那麼多了。
《三國誌.劉表傳》表雖外貌儒雅，而心多疑忌，皆此類也。
所以說劉表崛起於荊州，並沒有經歷什麼生死戰，也沒有一支自己帶入荊州的強大軍事力量，準確地講劉表就是荊州的共主，這也就為蔡瑁張允最後的玩弄權術留有了空間。
《三國誌.劉表傳》初，表及妻愛少子琮，欲以為後，而蔡瑁、張允為之支黨，乃出長子琦為江夏太守，眾遂奉琮為嗣。
當初劉表因為劉琦和自己長得很像而喜愛劉琦，但是有了劉琮之後，他就改變主意了，現在一般認為劉琮是蔡氏的兒子，但是歷史上沒後明確的證據證明這一點，但是可以肯定的是蔡氏很喜歡劉琮，並且劉表將蔡氏的侄女許配給了劉琮。
可以說劉表已經為劉琮佈置了多道「護身符」，緊緊地和荊州蔡氏聯繫在一起，並且有外甥張允的支持，劉琮在荊州的地位已經要比劉琦穩固的多，雖然年齡小，但是他的地位已經不可動搖。
而這也或許是劉表逼迫接受的局面，因為說到底，他能夠在荊州打下一片基業，還是靠著別人，自己的妻弟蔡瑁就是一大勢力，如果劉表想要自己實際掌控荊州的話，早就該處理蔡瑁了，可是他不能，因為他還需要蔡瑁的保護，而劉表想要自己避開蔡瑁等人組建另外一支軍事力量也是不可能的。
既然如此，劉琮得到了蔡瑁張允的支持，那麼他也沒有必要冒風險，強行讓劉琦繼承自己的地位了，因為蔡瑁張允隨時可以憑借自己的勢力推翻劉琦，即便荊州其他勢力有支持劉琦的，那不過就是各方勢力分別擁護劉琦劉琮，荊州內亂而已，最終的結果不會比讓劉琮上位好到哪裡去。
《典略》表疾病，琦還省疾。琦性慈孝，瑁、允恐琦見表，父子相感，更有託後之意，謂曰：「將軍命君撫臨江夏，為國東籓，其任至重;今釋眾而來，必見譴怒，傷親之歡心以增其疾，非孝敬也。」遂遏於戶外，使不得見，琦流涕而去。
而最後劉琦也是被所攔，沒能見到病重的劉表，其實見到了又能怎樣，劉琦的勢力在江夏，到了蔡瑁張允勢力掌控的地盤，就算劉表讓劉琦接替自己的位置，蔡瑁張允會答應嗎?這有太多的操作空間了，可以把白的說成是黑的，劉琦沒準連回到江夏的機會都沒有了。
蔡瑁張允扶立劉琮，主要目的就是看劉琮更善於被掌控，亂世之中，蔡瑁張允也是想要謀取利益最大化的，不排除有聯合他人割據荊州的意圖，畢竟劉琮的影響力不足，決策權並不在劉琮手裡。
當時劉琮是不想投降的，「今與諸君據全楚之地，守先君之業，以觀天下，何為不可乎?」劉琮想守荊州，但是奈何蒯越、韓嵩、傅巽、蔡瑁等掌握實際權力之人，並不鳥劉琮，那是把劉琮一頓數落啊，更是搬出劉備了，說劉琮的影響力尚不及劉備，談何守天下打天下啊。
雖然蔡瑁張允在投降曹操後得到了封賞，蔡瑁更是一度被封為漢陽亭侯，但是兩人在荊州幹的事，也是被曹操集團所輕視的。
《襄陽耆舊記》魏武雖以故舊待之，而為時人所賤，責其助劉琮、譖劉琦故也。
《典論》匡、璋、配、圖、瑁、允之徒，固未足多怪，以後監前，無不烹菹夷滅，為百世戮試。
蔡瑁雖然在曹操集團有所陞遷，曹操雖然擺出了寬厚的姿態，但是曹操集團內部的人可是很看不起蔡瑁張允之徒的，因為再怎麼說，兩人都是賣主求榮啊，雖說曹操集團不乏降臣降將，但是蔡瑁張允這樣不戰而降，而且為了自己利益出賣劉琮的人，在別人眼裡也是敗好感的。
曹丕更是一度有將兩人殺之而後快的言論，可以說和演義不同，蔡瑁張允雖然保住了性命，但是在曹操集團過得並不好。