在漢末三國時期，最傑出的君主就是曹操、劉備、孫權這「三巨頭」。而且與其他割據時代不同，三國「三巨頭」之間還存在一種微妙的私人關係，這也為整個漢末三國時代添上了幾分傳奇色彩，其中的代表就是曹操與劉備的私人往來。
建安元年(196年)，劉備在徐州被擊敗後，前往依附曹操，根據《三國誌》本志的記載說這是劉備與曹操第一次見面。但奇怪的是在第一次見面時，曹操便給了劉備很高的待遇，所謂「出則同輿，坐則同席」，關係根本不像是第一次見面。
根據史料記載，「織席販履」的劉備早年在盧植門下讀書，地點位於洛陽郊外的緱氏山。另外據說當時劉備除了學習之外，每天是「喜狗馬、音樂、美衣服」。而這些事情在當時不可能都在山裡做，可以推測劉備當時一定經常在洛陽城裡活動。
而劉備在洛陽讀書的幾年裡，時年二十多歲的曹操被朝廷任命為主管治安的洛陽北部尉，像劉備這種經常在大街上吃喝玩樂的青年子弟正好是曹操管理的主要對象。據此我們可以推測早在洛陽讀書的時候，劉備與曹操就很有可能見過面了。
另外「建安七子」之一王粲所著的《英雄記》記載：「靈帝末年，備嘗在京師，復與曹公俱還沛國，募召合眾。會靈帝崩，天下大亂，備亦起軍，從討董卓。」也就是說在十常侍和董卓作亂時，劉備和曹操一樣都在洛陽，甚至和曹操一起回鄉募兵。
王粲本人就是漢末三國時期的才子，很多事情都是他親身經歷或者第一時間耳聞。劉備與曹操的第一次見面起碼不會晚於董卓作亂之前，而曹操也有可能是在那個時候開始賞識人稱「萬人敵」的關羽。