人言許攸死於狂妄，其實不然。
許攸的不幸，首先是源於愚蠢的判斷：自己是曹操的故交，又是有功之臣，縱然傲慢顯耀，怎麼得曹操也得給面子。
但他不悟：曹操是個「寧可我負天下人，不讓叫天下人負我」的真小人。怎容得別人對他有一點不利?再者，官渡之戰既已成功，許攸的價值不過如此，曹操把這樣看不出眉眼高低的腐儒當作「一次性工具」使用，武將許褚殺許攸，是替曹操了了一樁煩心的事情——從此，眼不見心不煩。
在曹操眼中，帳下的謀士參謀與儒生都只不過他的工具，既為工具，順手即用，不順手即棄。
在使用許攸這個工具的前後態度上，曹操前恭後倨可謂判若兩人。
許攸初投曹營獻計時，曹操遠接高迎。許攸原是袁紹幕僚，曹操與袁紹在官渡相對峙，許攸獻計袁紹不納，許攸便棄袁紹投奔曹操。曹操聽說許攸到來，大喜過望，「跣足而出」。
什麼叫跣足呢?就是光著腳，那麼曹操這個時候跣足而出迎接許攸有兩重意思：
一層意思是來不及穿鞋，可能在洗腳在幹什麼，一聽說許攸來了光著腳就往外跑，大喜過望;第二層意思是表示尊敬，因為古禮光腳是尊敬。我們知道曹操後來地位很高了以後，漢獻帝劉協給了曹操一個特殊待遇，叫做帶劍鞋履上殿，叫「劍履上殿」，劍就是帶劍，你可以佩著劍去見皇帝，履就是穿鞋，這說明一般的人是不能穿鞋見皇帝的。能不能穿襪子呢，看地位，地位高的人可以「襪而登席」，穿著襪子走到席位上，地位再低一點一定要光腳。所以光腳也是表示尊重。
這個曹操光著腳衝出去以後，撫掌而笑，子遠(許攸字子遠)你來了，「吾事濟矣」，我的事情就好辦了，然後把許攸請到軍帳裡坐下。曹操與許攸攜手共入，操先拜於地」。攸曰「公乃漢相，吾乃布衣，何謙恭」。操曰「公乃操故友，豈敢以名爵相上下」。相，一人之下，萬人之上。操相拜於地，有人呼?
這時的曹操，真是求賢若渴。把許攸當成「座上賓」。許攸自然好不得意，將妙計和盤托出。
曹操用了許攸的計謀，成功給袁紹以毀滅性的打擊，打贏了官渡之戰。之後，乘勝追擊，勢如破竹，攻破了袁紹的老巢冀州。
戰鬥結束後，許攸輕傲秉性不該，而「禮賢下士」的曹操對許攸的態度卻發生了質的變化。
曹操統率眾將將入冀州，許攸縱馬近前，高叫：阿瞞，如果不是我，你能夠入這個城門嗎?曹操聽罷大笑。
許攸立功之後，當眾高呼曹操小名，有人以為這是囂張無禮，其實我認為這裡包含「撒嬌賣乖」的成分——我許攸跟曹丞相的關係非同一般。我是曹操的故交，他不會怪我無理。更不會卸磨殺驢。這種愚蠢的判斷導致許攸曹操在加快了死亡的腳步。
曹操對許攸「撒嬌賣乖」一笑，已經暗藏殺機，他是笑許攸不懂事兒，不知道輕重。如果聰明些的，就應該明白了，至少應該從曹操的一笑中悟出些什麼來。可是，許攸就是這麼沒腦子，他還以為曹操喜歡他「賣乖」，對人才永遠畢恭畢敬，於是繼續「撒嬌」。
以下是許攸殺身之禍的全過程——
諸將以許攸如此無禮狂妄，都忿忿不平。過了幾天，許攸遇許褚於東城門。又耐不住舊事重提：你們沒有我，能這樣出入此城門嗎?
許褚憤怒的駁斥道：我們千生萬死，身冒血戰，才奪得城池。你怎麼膽敢這樣誇口呢!
許攸不知死活，罵道：你們都是匹夫，沒有什麼了不起。
許褚大怒，拔劍把許攸殺死。
且看曹操許褚殺許攸的反應——
許褚殺掉許攸，提頭來見曹操：許攸無禮，我殺之矣。
曹操說：許攸與吾舊交，故相戲耳。
曹操「深責許褚，令厚葬許攸」。
許褚只被曹操「深責」，沒人為許攸償命。許攸被許褚砍頭，一條性命，等同螻蟻。
通過這段描述，我們不難推測到：其實，許褚早就有了曹操的指示——許攸很狂妄，丞相很生氣。否則，許褚再愣點，也不敢隨便殺一個曹操身邊的幕僚!
可憐許攸，對曹操抱有多大的幻想，到頭來曹操卻根本不拿他當個「東西」。
對曹操這樣的真小人來說，每當涉及最高尊嚴利益問題時，所謂的「才」，決不是首先考慮的條件。如何保持自己的最高尊嚴與利益，便成了唯一的標準。
「才」，包括才幹、才能、才智、才氣……作為封建社會的一國之君來說，無才，國家機器照常運轉，而有才，則必要施展，而施展，好和壞就各有百分之五十的可能。曹操當然也不是不看重「才」，但一涉及自己的尊嚴與利益，一切「才」皆可為犧牲品。
從許攸投奔曹操獻計那一段表現看，他應該是個聰明人。但是這種聰明人「業務能力」或許很強，但在「悟人事」上基本是個白癡。他以為在曹操眼裡，他這樣的人才何等重要，殊不知曹操眼中，沒有什麼不可以毀棄。武將忠誠頭腦簡單尚可一直留用賣命，而文臣腐儒，百無一用啥都不是，從內心鄙夷。縱然有點功勞，也不值多少錢，又何以殺不得?
許攸之狂妄，不是過高估計了自己，而是過高估計了曹操對人才的態度。所謂人才，在曹操眼裡不是親情，不是友情，甚至不是性命，而只不過是工具。他可以「唯才是舉」，但絕不可能「以人為本」，曹操的最高價值觀是自我尊嚴與自我利益高於一切。人才，同時必須是聽話懂事的奴才，才能在曹操這樣的主子面前存在下去。
像許攸這樣「不悟人事」的腐儒，自古以來不乏其人。他們對「主公」的「胸懷」與「仁慈」 永遠抱有不切實際的幻想、永遠擺不正位置。故此，他們命運多舛跌宕起伏，成為卸磨之後，首殺之驢。