關羽是一個軍事幹才，然而對政治卻一竅不通。關羽是位「善待士卒而驕於士大夫」的那類人物，更加之「護前」，即容不得別人超過他，所以在太守任上，同部屬、同僚的關係十分緊張。
關羽，本字長生，河東解縣(今山西臨猗縣解州鎮)人。逃亡到涿郡(今河北涿州)之後，為躲避官府追究，遂改字雲長，因什麼逃亡已無法考證，在鄉間抱不平打死豪強一說沒有依據也不可信。如真這樣，關羽將會把對豪強的仇恨，引申為對整個地主階級的仇恨，當時涿郡已爆發黃巾農民大起義，關羽會義無反顧地參加進去。至少，也會是起義的同情者。然而，他卻參加了劉備招募的鄉勇隊伍，對農民起義進行鎮壓，其鮮明立場與濃郁感情，已將後人編造的神話打得粉碎。
桃園結義是羅貫中先生杜撰出來的，歷史上根本沒有這回事。早期的劉備雖然已十分破落、十分狼狽，但仍然處在先祖中山靖王劉勝的光環之下。黃巾起義發生後，他懷著強烈的漢室情結，組織鄉勇參加了鎮壓。他把部曲(三國時地方豪強的私人軍隊)視為看家本錢，自然要極力籠絡軍官，所以與關羽、張飛「寢則同席，恩若兄弟」。陳壽在這裡使用了文學語言，文學語言誇大了三人之間的親密關係，帶著家眷的劉備，怎能把關羽、張飛拉上床去？
結義是流民階層幫派意識的反映，沒有積極可取的內容。由於專制制度的壓迫盤剝，中國歷史上始終存在著大批流民，還形成較為穩定的職業群體，土匪、兵痞、乞丐、妓女、盜賊是這個群體的核心。求生中，兵痞靠訛詐，土匪靠打殺，乞丐靠討要，妓女靠賣春，盜賊靠偷竊。為了加大實現獲取成功的保險係數，必須將弱勢個體變成強勢群體，從而產生了「拜把子」這一宗法血緣關係無機延伸的封建形式，是小人「同而不和」的體現。
關羽一生是追隨劉備的一生，弄清劉備投奔曹操的脈絡，對瞭解關羽很有幫助。196年，劉備與呂布爭奪徐州之戰失敗後投奔曹操。由於此公有與公孫瓚、呂布一樣先投後叛的歷史，所以曹操格外警惕，雖給以「出則同輿，坐則同席」的優待，卻不肯外放。一次，曹操與劉備喝酒中間，忽然說道：「今天下英雄，唯使君與操耳。本初(袁紹字)之徒，不足數也。」冷不丁聽到「讚揚」，劉備嚇得連湯匙、筷子都抖落在地。劉備為什麼如此吃驚？
「英雄」是一個含義十分寬泛又十分模糊的詞語，有對文治武功的肯定，有對政治、軍事實力的肯定，也有對政治、軍事才能的肯定，更有對雄心壯志的肯定。曹操將劉備與自己相提並論，只能是最後一種。然而，這恰好又是對主人的威脅。所以與其說這是讚揚，不如說是警告。劉備掂出了「讚揚」的份量，韜晦既已被曹操識破，遂主動參加了董承的陰謀集團。在官渡之戰十分吃緊的時候，袁術率兵向袁紹靠攏。倉促間，未經慎重考慮的曹操派劉備、路招率兵攔截。劉備乘機奪取徐州並殺了刺史車胄，再次扮演了「食人之祿而謀其主，駐人地而奪其城」的梟雄角色。曹操利用袁紹見事遲、慢半拍的性格弱點，從前線抽兵撲向徐州，劉備很快以失敗告終，妻子被俘虜，敗兵被收編，關羽也被活捉了。
關羽被擒後投降了曹操，並受到特別的優待，「拜為偏將軍，禮之甚厚」。至於被困土山時與張遼約三事之說，是羅貫中先生的杜撰。談判得有實力基礎，被擒之人，要麼投降，要麼受戮，沒有討價還價的籌碼。
劉備的這次叛曹是因禍得福，不久董承案發，其集團成員及家屬都被殺掉，劉備卻倖免。然而關羽卻留下了品德污點。某地的關帝廟有這樣一副對聯：
匹馬斬顏良，單刀會魯肅，威名震華夏，爵號亭侯忠不忝；
徐州降曹操，荊州喪孫權，頭顱行萬里，封贈大帝恥難消。
貶損他的下聯中，投降一節是最難堪的。
官渡之戰中，袁紹部將顏良率偏師攻打白馬(今河南滑縣東北)，曹操派張遼及關羽前往救援。到白馬後，關羽望見顏良的麾蓋，飛馬直奔過去，衝破袁軍萬人組成的縱深陣地，一刀結果了顏良性命，並提著人頭沖了回來，袁紹眾多將領竟茫然四顧。無可奈何。顯然，這段記載是被目擊者過分誇大了，古代戰爭並不是武打戲劇，戰爭的勝負不是由雙方將領武藝的高低決定，而是一系列因素綜合的結果。《三國誌》作者陳壽沒有戰爭的經歷，所以忠實地記錄了當時的誇張。誇張畢竟有事實作為內核，匹馬斬顏良一事，很可能是率少數精騎的突襲，袁軍尚未回過神，關羽已乾淨利落地完成了壯舉。或者是關羽使詐騙過了袁軍，所以能直接撲到顏良跟前，接著張遼發動進攻給以策應的結果。不管怎麼說，關羽因此以勇著世。
這得追溯到殲滅呂布的徐州爭奪戰。攻城戰之前，呂布派秦宜祿向袁術求救。秦宜祿看到危城難保，遂找到關羽，希望在城破之日保護妻子秦杜氏。能以年輕妻子相托付，想來兩人的關係當十分不錯。關羽送走秦宜祿之後對曹操說，希望城破後，把秦杜氏賜給自己做妻室。關羽好色央求娶妻並沒有什麼不對，但受友人之托而謀友人之妻，在古在今，都難逃脫道德法庭的審判。
在那時，攻城拔寨後，以敵方年輕女子賞賜部下，以至於放手由軍隊姦淫擄掠是家常便飯，關羽求娶秦杜氏並不過分。也是過於心切的緣故，關羽有些失態了，竟央求幾次。過分央求引起了曹操的關注，城破後召來秦杜氏一看，果然是絕代美人，曹操遂留下秦杜氏做妾，將關羽晾到了一邊。
曹操是視人才為命根子的英雄人物，所以敢提出「唯才是舉」。但是遇到美色時，就會連命都不要。建安二年(197年)，曹軍攻克宛城(今河南南陽)，軍閥張繡舉眾投降，皆大歡喜中，曹操按捺不住一夜的寂寞，竟招來張繡嬸娘做三陪小姐。張繡忍受不了這種羞辱，在當夜降而復叛，殺得曹軍落荒而逃，使得曹操不僅宛城得而復失，損失了大批人馬，就連長子曹昂、侄兒曹安民和愛將典韋也為他的荒唐付出了生命代價。然而曹操色令智昏，並沒有汲取宛城失敗的教訓，在關羽追隨劉備前來投奔後，將好色失德的低級錯誤又重複了一次。