關羽，本字長生，河東解縣(今山西臨猗縣解州鎮)人。逃亡到涿郡(今河北涿州)之後，為躲避官府追究，遂改字雲長，因什麼逃亡已無法考證，在鄉間抱不平打死豪強一說沒有依據也不可信。
如真這樣，關羽將會把對豪強的仇恨，引申為對整個地主階級的仇恨，當時涿郡已爆發黃巾農民大起義，關羽會義無反顧地參加進去。至少，也會是起義的同情者。然而，他卻參加了劉備招募的鄉勇隊伍，對農民起義進行鎮壓，其鮮明立場與濃郁感情，已將後人編造的神話打得粉碎。桃園結義是羅貫中先生杜撰出來的，歷史上根本沒有這回事。早期的劉備雖然已十分破落、十分狼狽，但仍然處在先祖中山靖王劉勝的光環之下。
黃巾起義發生後，他懷著強烈的漢室情結，組織鄉勇參加了鎮壓。他把部曲(三國時地方豪強的私人軍隊)視為看家本錢，自然要極力籠絡軍官，所以與關羽、張飛「寢則同席，恩若兄弟」。陳壽在這裡使用了文學語言，文學語言誇大了三人之間的親密關係，帶著家眷的劉備，怎能把關羽、張飛拉上床去?
結義是流民階層幫派意識的反映，沒有積極可取的內容。由於專制制度的壓迫盤剝，中國歷史上始終存在著大批流民，還形成較為穩定的職業群體，土匪、兵痞、乞丐、妓女、盜賊是這個群體的核心。求生中，兵痞靠訛詐，土匪靠打殺，乞丐靠討要，妓女靠賣春，盜賊靠偷竊。為了加大實現獲取成功的保險係數，必須將弱勢個體變成強勢群體，從而產生了「拜把子」這一宗法血緣關係無機延伸的封建形式，是小人「同而不和」的體現。
為什麼降曹又叛曹? 關羽一生是追隨劉備的一生，弄清劉備投奔曹操的脈絡，對瞭解關羽很有幫助。196年，劉備與呂布爭奪徐州之戰失敗後投奔曹操。由於此公有與公孫瓚、呂布一樣先投後叛的歷史，所以曹操格外警惕，雖給以「出則同輿，坐則同席」的優待，卻不肯外放。一次，曹操與劉備喝酒中間，忽然說道：「今天下英雄，唯使君與操耳。本初(袁紹字)之徒，不足數也。」
冷不丁聽到「讚揚」，劉備嚇得連湯匙、筷子都抖落在地。劉備為什麼如此吃驚?「英雄」是一個含義十分寬泛又十分模糊的詞語，有對文治武功的肯定，有對政治、軍事實力的肯定，也有對政治、軍事才能的肯定，更有對雄心壯志的肯定。曹操將劉備與自己相提並論，只能是最後一種。
然而，這恰好又是對主人的威脅。所以與其說這是讚揚，不如說是警告。劉備掂出了「讚揚」的份量，韜晦既已被曹操識破，遂主動參加了董承的陰謀集團。在官渡之戰十分吃緊的時候，袁術率兵向袁紹靠攏。倉促間，未經慎重考慮的曹操派劉備、路招率兵攔截。劉備乘機奪取徐州並殺了刺史車胄，再次扮演了「食人之祿而謀其主，駐人地而奪其城」的梟雄角色。
曹操利用袁紹見事遲、慢半拍的性格弱點，從前線抽兵撲向徐州，劉備很快以失敗告終，妻子被俘虜，敗兵被收編，關羽也被活捉了。 關羽被擒後投降了曹操，並受到特別的優待，「拜為偏將軍，禮之甚厚」。至於被困土山時與張遼約三事之說，是羅貫中先生的杜撰。談判得有實力基礎，被擒之人，要麼投降，要麼受戮，沒有討價還價的籌碼。
劉備的這次叛曹是因禍得福，不久董承案發，其集團成員及家屬都被殺掉，劉備卻倖免。然而關羽卻留下了品德污點。某地的關帝廟有這樣一副對聯： 貶損他的下聯中，投降一節是最難堪的。 官渡之戰中，袁紹部將顏良率偏師攻打白馬(今河南滑縣東北)，曹操派張遼及關羽前往救援。